N-bromosuccinimida

La N-bromosuccinimida o NBS es un reactivo químico que se utiliza en reacciones de sustitución de radicales, adición electrofílica y sustitución electrofílica en química orgánica. NBS puede ser una fuente conveniente de Br •, el radical bromo.

Aplicaciones

-Bromación regioselectiva

NBS reacciona a la luz con protones alílicos y bencílicos con sustitución. Esta reacción se conoce como reacción de Wohl-Ziegler. El bromo elemental, por otro lado, reacciona con la adición de las correspondientes olefinas o con la sustitución del núcleo por los aromáticos.

oxidación

NBS en dioxano es un agente oxidante extremadamente selectivo. A diferencia de los reactivos como el reactivo de Cornforth (PDC) y el clorocromato de piridinio (PCC), los alcoholes secundarios se oxidan preferiblemente sobre los alcoholes primarios con muy buenos rendimientos.

Formación de bromohidrina

Los alquenos reaccionan en dimetilsulfóxido (DMSO) para formar las bromohidrinas, la llamada reacción de Dalton. Estos son materiales de partida importantes para la formación de epóxidos. Por el contrario, las bromocetonas se obtienen en DMSO anhidro. En el caso de los éteres enólicos, se obtienen los ésteres del ácido α-bromocarboxílico, que pueden ser materiales de partida para la importante reacción de Reformatzki.