Ácido propiónico

El ácido propiónico, de las palabras griegas protos, que significa 'primero', y pion, que significa 'grasa', también conocido como ácido propanoico), es un ácido carboxílico de origen natural con la fórmula química CH3CH2CO2H. Es un líquido con un olor acre y desagradable que se parece un poco al olor corporal. El anión CH3CH2CO2- así como las sales y ésteres del ácido propiónico se conocen como propionatos o propanoatos.

Uso industrial

El ácido propiónico inhibe el crecimiento de hongos y algunas bacterias en niveles entre 0,1 y 1% en peso. Como resultado, la mayor parte del ácido propiónico producido se consume como conservante tanto para la alimentación animal como para el consumo humano. Para la alimentación animal se utiliza directamente o como sal de amonio. El antibiótico Monensina se agrega a la alimentación animal para favorecer las propionibacterias sobre los productores de ácido acético en el rumen; esto produce menos dióxido de carbono y la conversión de alimento es mejor. Esta aplicación representa aproximadamente la mitad de la producción mundial de ácido propiónico. Otro uso importante es como conservante en productos horneados, que utilizan sales de sodio y calcio. Como aditivo alimentario, está aprobado para su uso en la UE, EE. UU., Australia y Nueva Zelanda.

El ácido propiónico también es útil como intermedio en la producción de otros productos químicos, especialmente polímeros. El propionato de acetato de celulosa es un termoplástico útil. También se utiliza propionato de vinilo. En aplicaciones más especializadas también se utiliza para fabricar pesticidas y productos farmacéuticos. Los ésteres de ácido propiónico tienen un olor afrutado y a veces se utilizan como disolventes o aromatizantes artificiales.

En las plantas de biogás, el ácido propiónico es un producto intermedio común, que se forma por fermentación con bacterias de ácido propiónico. Su degradación en ambientes anaeróbicos (por ejemplo, plantas de biogás) requiere la actividad de comunidades microbianas complejas.

Uso orgánico

El metabolismo del ácido propiónico comienza con la conversión a propionil-coenzima A, el primer paso habitual en el metabolismo de los ácidos carboxílicos. Dado que el ácido propiónico tiene tres átomos de carbono, la propionil-CoA no puede entrar directamente en la oxidación beta o en los ciclos del ácido cítrico. En la mayoría de los vertebrados, la propionil-CoA se carboxila a D-metilmalonil-CoA, que se isomeriza a L-metilmalonil-CoA. Una enzima dependiente de vitamina B12 cataliza la transposición de L-metilmalonil-CoA a succinil-CoA, que es un intermedio del ciclo del ácido cítrico y se incorpora fácilmente allí.

En la acidemia propiónica, una enfermedad genética hereditaria rara, el propionato actúa como una toxina metabólica en las células hepáticas al acumularse en las mitocondrias como propionil-CoA y su derivado, citrato de metilo, dos inhibidores del ciclo del ácido tricarboxílico. El propanoato se metaboliza oxidativamente por la glía, lo que sugiere una vulnerabilidad astrocítica en la acidemia propiónica cuando puede acumularse propionil-CoA intramitocondrial. La acidemia propiónica puede alterar la expresión génica neuronal y glial al afectar la acetilación de histonas. Cuando se inyecta directamente en el cerebro de los roedores, el ácido propiónico causa comportamientos reversibles (p. Ej., Hiperactividad, distonía, declive social, persistencia) y cambios cerebrales (p. Ej., Neuroinflamación innata, agotamiento del glutatión) que pueden usarse como un medio para modelar el autismo en ratas. .

Al ser una molécula con tres átomos de carbono, contribuye a la gluconeogénesis en el hígado (es decir, la producción de moléculas de glucosa a partir de moléculas más simples en el hígado).

Apariencia humana

La piel humana alberga varios tipos de bacterias conocidas como propionibacterias, llamadas así por su capacidad para producir ácido propiónico. El más notable es Cutibacterium acnes (antes conocido como Propionibacterium acnes), que vive principalmente en las glándulas sebáceas de la piel y es una de las principales causas de acné.