Imidazol

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El midazol es un compuesto orgánico con la fórmula C3N2H4. Es un sólido blanco o incoloro que es soluble en agua y produce una solución ligeramente alcalina. En química es un heterociclo aromático, clasificado como diazol, y tiene átomos de nitrógeno no adyacentes.

Muchos productos naturales, especialmente los alcaloides, contienen el anillo imidazol. Estos imidazoles comparten el anillo 1,3-C3N2 pero tienen sustituyentes variados. Este sistema de anillos está presente en importantes componentes biológicos, como la histidina y la hormona relacionada con la histamina. Muchos medicamentos contienen un anillo de imidazol, como ciertos antifúngicos, la serie de antibióticos nitroimidazol y el sedante midazolam.

Cuando se fusiona con un anillo de pirimidina, forma una purina, el heterociclo que contiene nitrógeno más abundante en la naturaleza.

El nombre "imidazol" fue acuñado en 1887 por el químico alemán Arthur Rudolf Hantzsch (1857-1935)

Significado y usos biológicos

El imidazol se incorpora en muchas moléculas biológicas importantes. El más generalizado es el aminoácido histidina, que tiene una cadena lateral de imidazol. La histidina está presente en muchas proteínas y enzimas y juega un papel vital en la estructura y funciones de unión de la hemoglobina. Los compuestos de histidina a base de imidazol juegan un papel muy importante en el tampón intracelular. La histidina se puede descarboxilar a histamina, que también es un compuesto biológico común. La histamina puede causar urticaria (ronchas) cuando se produce durante una reacción alérgica.

Una de las aplicaciones del imidazol es la purificación de proteínas marcadas con His en cromatografía de afinidad por metales inmovilizados (IMAC). El imidazol se usa para eluir proteínas marcadas unidas a iones de níquel unidos a la superficie de las perlas en la columna de cromatografía. El imidazol en exceso pasa a través de la columna, lo que desplaza la marca His de la coordinación del níquel, liberando las proteínas marcadas con His.

El imidazol se ha convertido en una parte importante de muchos medicamentos. Los imidazoles sintéticos están presentes en muchos fungicidas y agentes antifúngicos, antiprotozoarios y antihipertensivos. El imidazol es parte de la molécula de teofilina, que se encuentra en las hojas de té y los granos de café, y que estimula el sistema nervioso central. Está en la mercaptopurina, un medicamento contra el cáncer, que combate la leucemia al interrumpir las actividades del ADN.

Varios imidazoles sustituidos, incluido el clotrimazol, son inhibidores selectivos de la óxido nítrico sintasa, lo que los convierte en objetivos farmacológicos interesantes en la inflamación, las enfermedades neurodegenerativas y los tumores del sistema nervioso. Otras actividades biológicas del farmacóforo de imidazol implican la regulación a la baja de los flujos de Ca 2+ y K + intracelulares y la interferencia con el inicio de la traducción.

-Derivados farmacéuticos

Los derivados de imidazol sustituidos son valiosos en el tratamiento de muchas infecciones fúngicas sistémicas. Los imidazoles pertenecen a la clase de antifúngicos azoles, incluidos el ketoconazol, el miconazol y el clotrimazol.

En comparación, otro grupo de azoles son los triazoles, que incluyen fluconazol, itraconazol y voriconazol. La diferencia entre imidazoles y triazoles está relacionada con el mecanismo de inhibición de la enzima citocromo P450. El N3 del compuesto de imidazol se une al átomo de hierro hemo del citocromo férrico P450, mientras que el N4 de los triazoles se une al grupo hemo. Se ha demostrado que los triazoles tienen una mayor especificidad por el citocromo P450 que los imidazoles, lo que los hace más potentes que los imidazoles.

Algunos derivados del imidazol muestran efectos sobre los insectos, por ejemplo, el nitrato de sulconazol muestra un fuerte efecto anti-nutritivo sobre las larvas del escarabajo australiano Anthrenocerus australis que digieren queratina, así como el nitrato de econazol con la polilla común de la ropa Tineola bisselliella.