Lisina

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La lisina (símbolo Lys o K) es un α-aminoácido utilizado en la biosíntesis de proteínas. Contiene un grupo α-amino (que está en la forma protonada −NH3 + en condiciones biológicas), un grupo de ácido α-carboxílico (que está en la forma −COO desprotonada en condiciones biológicas) y una cadena lateral lisilo ((CH2 4NH2), lo clasifica como un aminoácido alifático básico, cargado (a pH fisiológico). Está codificado por los codones AAA y AAG. Como casi todos los demás aminoácidos, el carbono α es quiral y la lisina puede referirse a un enantiómero o una mezcla racémica de ambos. Para los propósitos de este artículo, lisina se refiere al enantiómero biológicamente activo L-lisina, donde el carbono alfa está en la configuración S.

El cuerpo humano no puede sintetizar lisina. Es esencial en el ser humano y debe obtenerse a través de la dieta. En los organismos que sintetizan lisina, tiene dos vías biosintéticas principales, las vías diaminopimelato y α-aminoadipato, que utilizan diferentes enzimas y sustratos y se encuentran en diferentes organismos. El catabolismo de la lisina tiene lugar a través de una de varias vías, siendo la más común la vía de la sacaropina.

La lisina desempeña varias funciones en los seres humanos, en particular la proteinogénesis, pero también en la reticulación de polipéptidos de colágeno, la absorción de nutrientes minerales esenciales y en la producción de carnitina, que es la clave para el metabolismo de los ácidos grasos. La lisina también participa a menudo en las modificaciones de las histonas y, por tanto, afecta al epigenoma. El grupo ε-amino participa a menudo en los enlaces de hidrógeno y como base general para la catálisis. El grupo ε-amonio (NH3 +) está unido al cuarto carbono del carbono α, que está unido al grupo carboxilo (C = OOH).

Debido a su importancia en varios procesos biológicos, la deficiencia de lisina puede conducir a varios estados patológicos, incluyendo tejido conectivo defectuoso, metabolismo de ácidos grasos deteriorado, anemia y deficiencia de energía proteica sistémica. Por el contrario, una gran cantidad de lisina causada por un catabolismo ineficaz puede provocar graves trastornos neurológicos.

La lisina fue aislada por primera vez por el químico biológico alemán Ferdinand Heinrich Edmund Drechsel en 1889 a partir de la proteína caseína en la leche. Lo llamó "lisina". En 1902, los químicos alemanes Emil Fischer y Fritz Weigert determinaron la estructura química de la lisina sintetizándola.