Nitrobenceno

El nitrobenceno es un compuesto orgánico con la fórmula química C6H5NO2. Es un aceite amarillo claro insoluble en agua con olor a almendra. Se congela para producir cristales de color amarillo verdoso. Se produce ampliamente a partir del benceno como precursor de la anilina. En el laboratorio se utiliza ocasionalmente como disolvente, especialmente para reactivos electrofílicos.

Aplicaciones

Aproximadamente el 95% del nitrobenceno se consume en la producción de anilina:

C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O

La anilina es un precursor de los polímeros de uretano, los productos químicos para el caucho, los pesticidas, los tintes (especialmente los tintes azo) y los productos farmacéuticos.

-Aplicaciones especializadas

El nitrobenceno también se usa para enmascarar olores desagradables en abrillantadores de zapatos y pisos, vendas de cuero, solventes de pintura y otros materiales. Redestilado como aceite de mirbane, el nitrobenceno se había utilizado como un perfume barato para el jabón. Para ello se ha sustituido por productos químicos menos tóxicos. Un mercado comercial importante para el nitrobenceno es su uso en la producción del analgésico paracetamol (también conocido como paracetamol) (Mannsville 1991). El nitrobenceno también se usa en las células de Kerr, ya que tiene una constante de Kerr inusualmente grande. Hay indicios de que se utiliza en agricultura como estimulante del crecimiento / floración de las plantas.

-Reacciones orgánicas

Además de la conversión en anilina, el nitrobenceno se puede reducir selectivamente a azoxibenceno, azobenceno, nitrosobenceno, hidrazobenceno y fenilhidroxilamina. Se ha utilizado como oxidante suave en reacciones como la síntesis de quinolina Skraup.