Sorbitol

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El sorbitol, menos conocido como glucitol, es un alcohol de azúcar con un sabor dulce que el cuerpo humano metaboliza lentamente. Puede obtenerse reduciendo la glucosa, que transforma el grupo aldehído convertido (-CHO) en un grupo alcohol primario (-C (OH) H2). La mayor parte del sorbitol se elabora a partir de almidón de patata, pero también se encuentra en la naturaleza, por ejemplo, en manzanas, peras, melocotones y ciruelas. Se convierte en fructosa por medio de sorbitol 6-fosfato 2-deshidrogenasa. El sorbitol es un isómero del manitol, otro alcohol de azúcar; los dos difieren solo en la orientación del grupo hidroxilo en el carbono 2. Aunque son similares, los dos alcoholes de azúcar tienen fuentes, puntos de fusión y usos muy diferentes. Tiene un pKa de 13,14 +/- 0,2.

Aplicaciones

-Edulcorante

El sorbitol es un sustituto del azúcar y, cuando se usa en alimentos, tiene el número SIN y el número E 420. El sorbitol es aproximadamente un 60% más dulce que la sacarosa (azúcar de mesa).

El sorbitol se denomina edulcorante nutritivo porque proporciona energía nutricional: 2,6 kilocalorías (11 kilojulios) por gramo frente al promedio de 4 kilocalorías (17 kilojulios) de los carbohidratos. A menudo se usa en alimentos dietéticos (incluidas bebidas dietéticas y helados), mentas, jarabes para la tos y goma de mascar sin azúcar. La mayoría de las bacterias no pueden utilizar el sorbitol para obtener energía, pero Streptococcus mutans, una bacteria que provoca la caries dental, puede fermentarlo lentamente en la boca. Por el contrario, muchos otros alcoholes de azúcar como el isomalt y el xilitol se consideran no acidógenos.

También se encuentra de forma natural en muchas frutas de hueso y bayas de árboles del género Sorbus.

-Aplicaciones médicas

Laxante

Como ocurre con otros alcoholes de azúcar, los alimentos que contienen sorbitol pueden causar molestias gastrointestinales. El sorbitol se puede usar como laxante cuando se toma por vía oral o como enema. El sorbitol actúa como laxante atrayendo agua al colon y estimulando las deposiciones. Se ha descubierto que el sorbitol es seguro para los ancianos, aunque no se recomienda sin el consejo de un médico. El sorbitol se encuentra en algunos frutos secos y puede contribuir a los efectos laxantes de las ciruelas pasas. El sorbitol se descubrió por primera vez en el jugo fresco de fresno de montaña (Sorbus aucuparia) en 1872. También se encuentra en los frutos de manzanas, ciruelas, peras, cerezas, dátiles, melocotones y albaricoques.
Otros usos médicos

El sorbitol se usa en medios de cultivo bacterianos para distinguir la Escherichia coli O157: H7 patógena de la mayoría de las otras cepas de E. coli porque, a diferencia del 93% de las cepas de E. coli conocidas, generalmente es incapaz de fermentar el sorbitol.

Un tratamiento para la hiperpotasemia (potasio elevado en sangre) utiliza sorbitol y la resina de intercambio iónico poliestireno sulfonato de sodio (nombre comercial Kayexalate). La resina intercambia iones de sodio por iones de potasio en el intestino, mientras que el sorbitol ayuda a eliminarlo. En 2010, la FDA de EE. UU. Emitió una advertencia con esta combinación por un mayor riesgo de necrosis gastrointestinal.

El sorbitol también se usa en la fabricación de cápsulas de gelatina blanda para el almacenamiento de dosis únicas de medicamentos líquidos.

-Uso sanitario, alimentario y cosmético

El sorbitol se utiliza a menudo en la cosmética moderna como humectante y espesante. También se utiliza en enjuagues bucales y dentífricos. Algunos geles transparentes solo pueden prepararse con sorbitol debido al alto índice de refracción.

El sorbitol se utiliza como aditivo crioprotector (mezclado con sacarosa y polifosfatos de sodio) en la fabricación de surimi, una pasta de pescado procesada. También se utiliza como humectante en algunos cigarrillos.

Además de usarse como sustituto del azúcar en alimentos con bajo contenido de azúcar, el sorbitol también se usa como humectante en galletas y alimentos con bajo contenido de humedad, como mantequilla de maní y conservas de frutas. También es valioso para hornear porque actúa como plastificante y ralentiza el proceso de envejecimiento.

-Varias aplicaciones

El sorbitol se identifica como un intermedio químico potencialmente importante para la producción de combustibles a partir de fuentes de biomasa. Las fracciones de carbohidratos en la biomasa, como la celulosa, se someten a hidrólisis e hidrogenación secuenciales en presencia de catalizadores metálicos para producir sorbitol. La reducción completa del sorbitol abre el camino a los alcanos, como el hexano, que se pueden utilizar como biocombustible. El hidrógeno requerido para esta reacción se puede producir mediante reformado catalítico de sorbitol en la fase acuosa.

19 C6H14O6 → 13 C6H14 + 36 CO2 + 42 H2O

La reacción química anterior es exotérmica y 1,5 moles de sorbitol generan aproximadamente 1 mol de hexano. Cuando se agrega hidrógeno, no se produce dióxido de carbono.

Los polioles a base de sorbitol se utilizan en la producción de espuma de poliuretano para la construcción.

También se agrega después de la electroporación de levaduras en protocolos de transformación, permitiendo que las células se recuperen aumentando la osmolaridad del medio.