Bromuro de hidrógeno

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El bromuro de hidrógeno es el compuesto molecular diatómico con la fórmula HBr, un haluro de hidrógeno que consiste en hidrógeno y bromo. En su forma pura es un gas incoloro.

El bromuro de hidrógeno es muy soluble en agua y forma bromuro de hidrógeno, que está saturado a temperatura ambiente con 68,85% en peso de HBr. Las soluciones acuosas con una masa de 47,6% de HBr forman una mezcla azeotrópica de ebullición constante que hierve a 124,3ºC. Cuando se hierven soluciones menos concentradas, se libera H2O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de ebullición constante.

Tanto las soluciones anhidras como acuosas de HBr son reactivos habituales en la preparación de compuestos de bromuro.

Aplicaciones

El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos importantes en la producción de compuestos de bromo orgánicos e inorgánicos. La adición de HBr a olefinas por radicales libres da bromuros de alquilo:

RCH = CH2 + HBr → R - CHBr - CH3

Estos agentes alquilantes son precursores de derivados de aminas grasas. La adición similar de radicales libres al cloruro de alilo y al estireno da 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo, respectivamente.

El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar sucesivamente bromoclorometano y dibromometano:

HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
HBr + CH2BrCl → HCl + CH2Br2

El bromuro de alilo se prepara tratando alcohol alílico con HBr:

CH2 = CHCH2OH + HBr → CH2 = CHCH2Br + H2O

Otras reacciones

Aunque el HBr no se usa ampliamente en la industria, se agrega a las olefinas para dar bromoalcanos, una familia importante de compuestos organobromados. Asimismo, HBr se agrega al haloalqueno para formar un dihaloalcano geminal. (Este tipo de adición sigue la regla de Markovnikov):

RC (Br) = CH2 + HBr → RC (Br2) −CH3

HBr también contribuye a los alquinos para proporcionar bromolefinas. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti:

RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH2

HBr también se usa para abrir epóxidos y lactonas y en la síntesis de bromoacetales. Además, HBr cataliza muchas reacciones orgánicas.
Usos potenciales
HBr se ha propuesto para su uso en una batería de tipo de potencia de escala