Bromure d'hydrogène

Le bromure d'hydrogène est le composé moléculaire diatomique de formule HBr, un halogénure d'hydrogène constitué d'hydrogène et de brome. Sous forme pure, c'est un gaz incolore.

Le bromure d'hydrogène est très soluble dans l'eau et forme du bromure d'hydrogène, qui est saturé à température ambiante avec 68,85% en poids de HBr. Des solutions aqueuses d'une masse de 47,6% de HBr forment un mélange azéotrope à point d'ébullition constant bouillant à 124,3 ° C. Lors de l'ébullition de solutions moins concentrées, H 2 O est libéré jusqu'à ce que la composition du mélange à ébullition constante soit atteinte.

Les solutions anhydres et aqueuses de HBr sont des réactifs courants dans la préparation de composés de bromure.

Applications

Le bromure d'hydrogène et l'acide bromhydrique sont des réactifs importants dans la production de composés de brome inorganiques et organiques. L'ajout de HBr aux oléfines par des radicaux libres donne des bromures d'alkyle:

RCH = CH2 + HBr → R - CHBr - CH3

Ces agents alkylants sont des précurseurs de dérivés d'amines grasses. Une addition similaire de radicaux libres au chlorure d'allyle et au styrène donne respectivement le 1-bromo-3-chloropropane et le bromure de phényléthyle.

Le bromure d'hydrogène réagit avec le dichlorométhane pour donner successivement du bromochlorométhane et du dibromométhane:

HBr + CH2Cl2 → HCl + CH2BrCl
HBr + CH2BrCl → HCl + CH2Br2

Le bromure d'allyle est préparé en traitant l'alcool allylique avec HBr:

CH2 = CHCH2OH + HBr → CH2 = CHCH2Br + H2O

Autres réactions

Bien que le HBr ne soit pas largement utilisé dans l'industrie, il s'ajoute aux oléfines pour donner des bromoalcanes, une famille importante de composés organobromés. De même, HBr s'ajoute à un haloalcène pour former un dihaloalcane géminé. (Ce type d'ajout suit la règle de Markovnikov):

RC (Br) = CH2 + HBr → RC (Br2) −CH3

HBr contribue également aux alcynes pour fournir des bromoléfines. La stéréochimie de ce type d'addition est généralement anti:

RC≡CH + HBr → RC (Br) = CH2

HBr est également utilisé pour ouvrir des époxydes et des lactones et dans la synthèse de bromoacétals. De plus, HBr catalyse de nombreuses réactions organiques.
Utilisations potentielles
HBr a été proposé pour une utilisation dans une batterie de type échelle