Triéthylamine

La triéthylamine est le composé chimique de formule N (CH2CH3) 3, généralement abrégée en Et3N. Il est également abrégé TEA, mais cette abréviation doit être utilisée avec précaution pour éviter toute confusion avec la triéthanolamine ou le tétraéthylammonium, pour lesquels TEA est également une abréviation courante. C'est un liquide volatil incolore avec une forte odeur de poisson rappelant l'ammoniaque et qui est également le parfum de la plante d'aubépine. Comme la diisopropyléthylamine (base de Hünig), la triéthylamine est couramment utilisée, principalement comme base, dans la synthèse organique.

Applications

La triéthylamine est souvent utilisée en synthèse organique comme base. Par exemple, il est souvent utilisé comme base dans la préparation d'esters et d'amides à partir de chlorures d'acyle. De telles réactions conduisent à la production de chlorure d'hydrogène qui, en combinaison avec la triéthylamine, forme le sel chlorhydrate de triéthylamine, communément appelé chlorure de triéthylammonium. Cette réaction élimine le chlorure d'hydrogène du mélange réactionnel, qui peut être nécessaire pour que ces réactions se terminent (R, R '= alkyle, aryle):

R2NH + R'C (O) Cl + Et3N → R'C (O) NR2 + Et3NH + Cl−

Comme d'autres amines tertiaires, il catalyse la formation de mousses d'uréthane et de résines époxy. Il est également utile dans les réactions de déshydrohalogénation et les oxydations de Swern.

La triéthylamine est facilement alkylée pour donner le sel d'ammonium quaternaire correspondant:

RI + Et3N → Et3NR + I−

La triéthylamine est principalement utilisée dans la production de composés d'ammonium quaternaire pour les auxiliaires textiles et de sels d'ammonium quaternaire pour les colorants. C'est également un catalyseur et un neutralisant d'acide pour les réactions de condensation et est utile comme intermédiaire pour la production de médicaments, de pesticides et d'autres produits chimiques.

Les sels de triéthylamine comme tous les autres sels d'ammonium tertiaire sont utilisés comme réactif d'interaction ionique dans la chromatographie d'interaction ionique en raison de leurs propriétés amphiphiles. Contrairement aux sels d'ammonium quaternaire, les sels d'ammonium tertiaire sont beaucoup plus volatils, c'est pourquoi la spectrométrie de masse peut être utilisée lors des analyses

-Niche utilise

La triéthylamine est utilisée pour donner des sels de divers pesticides contenant de l'acide carboxylique, par ex. Triclopyr et acide 2,4-dichlorophénoxyacétique

La triéthylamine est l'ingrédient actif de FlyNap, un anesthésique Drosophila melanogaster. La triéthylamine est utilisée dans les laboratoires de lutte contre les moustiques et les vecteurs pour anesthésier les moustiques. Ceci est fait pour préserver tout matériel viral qui peut être présent lors de l'identification des espèces.

En outre, le sel de bicarbonate de triéthylamine (souvent abrégé en TEAB, bicarbonate de triéthylammonium) est utile en chromatographie en phase inversée, souvent dans un gradient pour purifier les nucléotides et autres biomolécules.

La triéthylamine s'est avérée hypergolique en combinaison avec l'acide nitrique au début des années 1940 et était considérée comme un propulseur potentiel pour les premiers moteurs de fusée hypergoliques.