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Hydroxyde de tétrabutylammonium
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L'hydroxyde de tétrabutylammonium est le composé chimique de formule (C4H9) 4NOH, abrégé Bu4NOH par l'abréviation TBAOH ou TBAH. Cette espèce est utilisée en solution dans l'eau ou dans l'alcool. C'est une base commune en chimie organique. Comparé aux bases inorganiques plus conventionnelles telles que KOH et NaOH, Bu4NOH est plus soluble dans les solvants organiques.
Bu4NOH est une base forte qui est souvent utilisée dans des conditions de transfert de phase pour effectuer des alkylations et des déprotonations. Les réactions typiques comprennent la benzylation des amines et la formation de dichlorocarbène à partir du chloroforme.
Bu4NOH peut être neutralisé avec une variété d'acides minéraux pour donner des sels lipophiles de la base conjuguée. Le traitement de Bu4NOH avec, par exemple, du pyrophosphate disodique, Na2H2P2O7, donne (Bu4N) 3 [HP2O7], qui est soluble dans les solvants organiques. De même, la neutralisation de Bu4NOH avec de l'acide fluorhydrique donne un Bu4NF relativement anhydre. Ce sel se dissout dans les solvants organiques et est utile pour la désilylation.