D-(+)-Limonène FCC, qualité alimentaire

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Qu'est-ce que le limonène ?

Le limonène est une substance naturelle extraite de l'huile d'écorces d'agrumes qui leur donne leur parfum caractéristique. Il appartient au groupe des terpènes, en particulier des limonoïdes, qui forment l'une des classes les plus larges d'aliments fonctionnels et de phytonutriments, qui agissent comme antioxydants.

Il a un carbone asymétrique comme stéréocentre. Il existe donc deux isomères optiques : le D-limonène et le L-limonène.

Le limonène peut être distillé à partir de cette huile en utilisant diverses techniques et utilisé dans les aliments et comme dégraissant naturel. Les processus d'extraction et de distillation sont effectués dans toutes les régions productrices d'agrumes du monde pour répondre à la demande croissante. Récemment, l'énergie des micro-ondes a été proposée pour sa distillation azéotropique, utilisée pour l'extraction des graisses et des huiles, cette technique étant considérée comme une méthode efficace car elle offre des temps d'extraction courts (seulement 30 minutes contre 3 heures dans la méthode conventionnelle), elle suppose un faible coût et une faible production de sous-produits (par rapport à la distillation conventionnelle)

A quoi sert le limonène ?

Ces dernières années, il a acquis une importance particulière en raison de sa demande en tant que solvant biodégradable. En plus d'être un solvant industriel, il a également des utilisations en tant que composant aromatique et est largement utilisé pour synthétiser de nouveaux composés.

Étant un dérivé des agrumes, le limonène est considéré comme un agent de transfert de chaleur propre et respectueux de l'environnement, c'est pourquoi il est utilisé dans de nombreux procédés pharmaceutiques et alimentaires.

Le limonène est largement utilisé dans l'industrie du nettoyage domestique, l'industrie alimentaire et les cosmétiques, en partie parce que son arôme est agréable. Par exemple, il est également utilisé dans un solvant pour les résines, les pigments, les encres, les peintures, dans la fabrication d'adhésifs, comme additif dans les parfums, dans les liquides de refroidissement, comme agent de contrôle des odeurs, etc. Il est également utilisé par l'industrie pharmaceutique et industries alimentaires en tant qu'aromatisant et agent aromatisant, par exemple dans l'obtention d'arômes artificiels de menthe et dans la fabrication de bonbons, chewing-gums, boissons et épices.

Le limonène est également utilisé comme insecticide pour repousser ou tuer les fourmis, les pucerons, les cochenilles, les mouches, les acariens, les cafards, les guêpes, les rosiers, les plantes ornementales... car il n'est pas toxique pour les humains et les animaux domestiques ni nocif pour le jardinage, les plantes d'intérieur ou pour l'environnement afin qu'il puisse être utilisé dans les maisons, les bureaux et les écoles. Étant la composition de l'insectida : d-limonène, un solvant hydrophile non toxique et un émulsifiant non toxique pour dissoudre le d-limonène dans ledit solvant.

Parce qu'il est si peu miscible à l'eau, il est utilisé comme dégraissant flottant pour les stations de pompage des eaux usées et comme dégraissant pour pièces et réservoirs d'immersion. Dans les applications de dégraissage, le pouvoir solvant relativement élevé implique l'utilisation de faibles volumes. Cependant, en raison de leur faible volatilité, les temps de séchage ont tendance à être plus longs qu'avec les solvants chlorés les plus couramment utilisés. Le D-limonène est considéré comme un substitut de la méthyléthylcétone, de l'acétone, du toluène, du xylène et de nombreux solvants chlorés (hydrocarbures chlorés et chlorofluorocarbures). Cependant, dans les applications de synthèse chimique, la réactivité de la double liaison C=C doit être prise en compte. Il est également à craindre que cela puisse conduire à une dégradation du solvant.

Le limonène a récemment été utilisé dans l'extraction de l'huile de son de riz comme alternative à l'hexane, qui est souvent utilisé dans de tels procédés. Le rendement et la qualité de l'huile de son de riz brute obtenue à partir de l'extraction du limonène sont presque égaux à ceux obtenus avec l'hexane. De plus, le solvant est potentiellement recyclable dans ces procédés.

Le limonène a également été utilisé avec des résultats intéressants dans la chimie des polymères, mais il reste à voir si sa chiralité peut être utilisée pour provoquer des effets similaires dans la synthèse de petites molécules.

Divers produits et intermédiaires peuvent être synthétisés à partir du limonène, mais le plus important est peut-être le P-cymène (par la déshydrogénation catalytique du limonène), qui a des applications dans les parfums, les polymères (PET), l'industrie pharmaceutique et comme solvant.

Un autre composant dérivé du limonène de grande importance est l'alcool périllylique, un monoterpène cyclique présent à l'état de traces dans les huiles essentielles de lavande, de menthe verte, de menthe verte et de carvi. C'est un agent relativement non toxique utilisé pour les tests précliniques pour ses propriétés thérapeutiques.

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Propriétés techniques

(-)-p-Mentha-1.8-diene
Empirical formula C10H16
Molar mass (M) 136,24 g/mol
Density (D) 0,84 g/cm³
Boiling point (bp) 178 °C
Flash point (flp) 51 °C
Melting point (mp) -74 °C
Storage temp. +4 °C
ADR 3 III
WGK 2
CAS No. 5989-27-5
EG-Nr. 227-813-5
UN-Nr. 2052 
 
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Hazard statements
H226 Flammable liquid and vapour
H304 May be fatal if swallowed and enters airways
H315 Causes skin irritation
H317 May cause an allergic skin reaction
H410 Very toxic to aquatic life with long lasting effects

Precautionary statements
Precautionary statements - prevention
P210 Keep away from heat, hot surfaces, sparks, open flames and other ignition sources. No smoking
P273 Avoid release to the environment P280 Wear protective gloves/eye protection

Precautionary statements - response
P302+P352 IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water

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