Aniline

L'aniline est un composé organique de formule C6H5NH2. L'aniline consiste en un groupe phényle attaché à un groupe amino et est l'amine aromatique la plus simple. Son utilisation principale est la fabrication de précurseurs de polyuréthane et d'autres produits chimiques industriels. Comme la plupart des amines volatiles, il a une odeur de poisson pourri. Il s'enflamme facilement et brûle avec une flamme fumée caractéristique des composés aromatiques.

La plus grande application de l'aniline est la préparation de méthylènedianiline et de composés apparentés par condensation avec du formaldéhyde. Les diamines sont condensées avec du phosgène pour donner le diisocyanate de méthylènediphényle, un précurseur des polymères d'uréthane.

Les autres utilisations comprennent les produits chimiques pour la transformation du caoutchouc (9%), les herbicides (2%) et les colorants et pigments (2%). Comme additifs au caoutchouc, il y a des dérivés d'aniline tels que les phénylènediamines et les antioxydants diphénylamines. Le paracétamol (paracétamol, tylénol) est un exemple des médicaments préparés à partir d'aniline. La principale utilisation de l'aniline dans l'industrie de la teinture est le précurseur de l'indigo, le bleu du jean bleu.

L'aniline est également utilisée à plus petite échelle dans la production du polymère polyaniline intrinsèquement conducteur.

Certains premiers missiles américains, tels que l'Aerobee et le WAC Caporal, utilisaient un mélange d'aniline et d'alcool furfurylique comme carburant, avec de l'acide nitrique comme oxydant. La combinaison est hypergolique et s'enflamme au contact entre le carburant et l'oxydant. Il est également dense et peut être stocké pendant une longue période.

-Industrie de la teinture synthétique

En 1856, alors qu'il essayait de synthétiser la quinine, l'étudiant de von Hofmann, William Henry Perkin, découvrit la mauveine et entra dans l'industrie pour produire le premier colorant synthétique commercial. D'autres colorants aniline ont suivi, tels que la fuchsine, la safranine et l'induline. Au moment de la découverte de Mauveine, l'aniline était chère. Peu de temps après, il fut préparé «à la tonne» par une méthode rapportée par Antoine Béchamp en 1854. La réduction de Béchamp a permis le développement d'une énorme industrie de la teinture en Allemagne. Aujourd'hui, le nom de BASF, à l'origine Badische Anilin- und Soda-Fabrik (en anglais: Baden Aniline and Soda Factory), aujourd'hui le plus grand fournisseur de produits chimiques, reflète l'héritage de l'industrie des colorants synthétiques, construit avec des colorants aniline et élargi grâce aux colorants azoïques associés. Le premier colorant azoïque était le jaune aniline.

-Développements en médecine

À la fin des années 1800, des dérivés d'aniline tels que l'acétanilide et la phénacétine sont apparus comme analgésiques, leurs effets secondaires supprimant le cœur étant souvent neutralisés par la caféine. Au cours de la première décennie du 20e siècle, Paul Ehrlich - qui a inventé le terme chimiothérapie pour son approche magique de la médecine - a échoué en essayant de modifier les colorants synthétiques pour traiter la maladie du sommeil africaine - et est passé à la modification de l'atoxyl de Béchamp. , le premier médicament à base d'arsenic organique, et a reçu accidentellement un traitement contre la syphilis - salvarsan - le premier agent de chimiothérapie efficace. Le micro-organisme ciblé de Salvarsan, pas encore reconnu comme une bactérie, était toujours considéré comme un parasite et les bactériologistes médicaux, qui croyaient que les bactéries ne se prêtaient pas à l'approche de chimiothérapie, ont négligé le rapport d'Alexander Fleming de 1928 sur les effets de la pénicilline.

En 1932, Bayer recherchait des utilisations médicales pour ses colorants. Gerhard Domagk l'a identifié comme un colorant azoïque rouge antibactérien, introduit en 1935 comme le premier médicament antibactérien, le prontosil, qui a été rapidement découvert à l'Institut Pasteur comme un promédicament qui s'est dégradé in vivo en sulfanilamide - un intermédiaire incolore pour de nombreux colorants azoïques très résistants aux couleurs - AL avec un brevet expiré, mis en place à Vienne en 1908 par le chercheur Paul Gelmo pour sa recherche doctorale. Dans les années 40, plus de 500 sulfamides apparentés étaient produits. Les médicaments très demandés pendant la Seconde Guerre mondiale (1939–1945) ont propulsé ces premiers médicaments miracles, chimiothérapie de grande efficacité, dans l'industrie pharmaceutique américaine. En 1939, à l'Université d'Oxford à la recherche d'une alternative aux sulfamides, Howard Florey a développé la pénicilline de Fleming jusqu'à ce que le premier antibiotique systémique, la pénicilline G. (Gramicidin, développé par René Dubos au Rockefeller Institute en 1939) soit le premier antibiotique. , mais sa toxicité le limite à une utilisation topique.) Après la Seconde Guerre mondiale, Cornelius P. Rhoads a introduit l'approche chimiothérapeutique du traitement du cancer.

-Carburant de fusée

Dans les années 1940 et au début des années 1950, l'aniline était utilisée avec de l'acide nitrique ou du tétroxyde de diazote comme carburant de fusée pour les petits missiles et le missile Aerobee. Les deux composants du carburant sont hypergoliques et provoquent une violente réaction au contact. L'aniline a ensuite été remplacée par l'hydrazine.