Toluène 99,9 +%, extra pur

Qu'est-ce que le toluène ?

Le toluène, également appelé méthylbenzène ou phénylméthane, est un hydrocarbure aromatique. Il est souvent utilisé comme réactif ou solvant, notamment en milieu industriel. Il dissout un grand nombre d'huiles, de graisses ou de résines (naturelles ou synthétiques). Dans des conditions normales, il s'agit d'un liquide transparent avec une odeur caractéristique rappelant le décapant pour peinture ou le benzène apparenté.

Le composé a été isolé pour la première fois en 1837 par distillation d'huile de pin par le chimiste polonais Philippe Walter (en) qui l'a baptisé "retinnapht" 20.21. En 1841, le chimiste français Henri Sainte-Claire Deville l'isola du baume de Tolu - un extrait aromatique de l'arbre tropical colombien Myroxylon balsamum - que Deville identifia au naphta rétinien et au benzène de Walter ; il appelle alors ce nouvel hydrocarbure « benzoène » 22, 23, 24. En 1843, Jöns Jacob Berzelius préconise le nom « tolum » 25 . En 1850, le chimiste français Auguste Cahours a isolé un hydrocarbure d'un distillat de bois qu'il a reconnu comme identique au « benzoène » de Deville qu'il a baptisé « toluène ».

Le toluène est un liquide dans des conditions normales de température et de pression. Il est quasiment insoluble dans l'eau (0,535 µl - 1 à 25 °C), mais miscible avec de nombreux solvants organiques (acétone, éther diéthylique, chloroforme, éthanol…), et soluble dans l'acide acétique glacial. .

Le toluène a une constante molaire cryoscopique de 3,55 °C kg mol - 1 et une constante molaire ébullioscopique de 3,40 °C kg mol - 1. La vapeur est plus lourde que l'air et forme avec lui un mélange explosif.

En RMN du proton, le toluène apparaît sous la forme de plusieurs pics entre 7,28 ppm et 7 ppm pour les atomes d'hydrogène du cycle benzénique et d'un singulet à 2,38 ppm pour les atomes d'hydrogène du groupe méthyle [réf. nécessaire]. En RMN du carbone, le toluène se présente sous plusieurs pics, à 137,8 ppm pour le carbone α du méthyle, à 129,09 ppm pour les carbones β, à 128,28 ppm pour les carbones γ et à 125,38 ppm pour le carbone opposé au méthyle. L'atome de carbone du groupement méthyle présente un pic à 25 ppm [réf. nécessaire].

La conductivité thermique (en W m - 1 K - 1) est de 0,1425 - 0,00025T, avec T exprimée en °C

A quoi sert le toluène ?

pour augmenter l'indice d'octane des carburants mélangés avec du benzène et des xylènes. Il est donc présent dans divers carburants pétroliers ;
comme solvant d'extraction dans l'industrie cosmétique (parfumerie) et dans l'industrie pharmacochimique ;
comme solvant ou ingrédient dans la fabrication de peintures, vernis, laques, cires et encres (imprimerie, etc.) ;
matière première pour divers procédés industriels : synthèse de caoutchouc, phénol, toluène diisocyanate (TDI), nécessaire à l'obtention de la mousse de polyuréthane, benzène et xylènes, nitrotoluène, chlorure de benzyle, benzaldéhyde, p-acide toluène sulfonique, vinyl toluène, etc. ;
dans la fabrication d'adhésifs et de colles (n'est plus autorisé);
tannage du cuir;
comme booster pour les surfaces de certains joueurs de tennis de table (plus autorisé).

Données techniques

Methylbenzene
Empirical formula C7H8
Molar mass (M) 92,14 g/mol
Density (D) 0,87 g/cm³
Boiling point (bp) 110,6 °C
Flash point (flp) 4,4 °C
Melting point (mp) -95 °C
ADR 3 II
WGK 3
CAS No. 108-88-3
EG-Nr. 203-625-9
UN-Nr. 1294

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Mentions de danger

H225 Liquide et vapeurs très inflammables
H304 Peut être mortel en cas d'ingestion et de pénétration dans les voies respiratoires
H315 Provoque une irritation cutanée
H336 Peut provoquer somnolence ou vertiges
H361d Susceptible de nuire au fœtus
H373 Risque présumé d'effets graves pour les organes à la suite d'expositions répétées ou d'une exposition prolongée

Précautions - prévention

P210 Tenir à l'écart de la chaleur, des surfaces chaudes, des étincelles, des flammes nues et de toute autre source d'inflammation. Ne pas fumer.
P280 Porter des gants de protection / des vêtements de protection / un équipement de protection des yeux / du visage.

Précautions - réponse

P302 + P352 EN CAS DE CONTACT AVEC LA PEAU: laver abondamment à l'eau et au savon.
Exposition P308 + P313 NA (possible): consulter un médecin.
P331 NE PAS faire vomir.