Hydrochinon

Hydrochinon, ook bekend als benzeen-1,4-diol of chinol, is een aromatische organische verbinding die een soort fenol is, een derivaat van benzeen, met de chemische formule C6H4(OH)2. Het heeft twee hydroxylgroepen gebonden aan een benzeenring in parapositie. Het is een witte korrelige vaste stof. Gesubstitueerde derivaten van deze moederverbinding worden ook hydrochinonen genoemd. De naam "hydrochinon" werd in 1843 door Friedrich Wöhler bedacht.

Toepassingen

Hydrochinon heeft een verscheidenheid aan toepassingen die voornamelijk verband houden met zijn werking als een in water oplosbaar reductiemiddel. Het is een belangrijk onderdeel in de meeste zwart-wit fotografische ontwikkelaars voor film en papier, waar het met het samengestelde metol zilverhalogeniden reduceert tot elementair zilver.

Er zijn verschillende andere toepassingen die verband houden met het reducerende vermogen. Als een polymerisatieremmer, gebruik makend van zijn antioxiderende eigenschappen, voorkomt hydrochinon de polymerisatie van acrylzuur, methylmethacrylaat, cyanoacrylaat en andere monomeren die vatbaar zijn voor door radicalen geïnitieerde polymerisatie. Door als vrije radicalenvanger te fungeren, dient hydrochinon om de houdbaarheid van lichtgevoelige harsen zoals voorkeramische polymeren te verlengen

Hydrochinon kan een proton van beide hydroxylgroepen verliezen om een ​​difenolaat-ion te vormen. Het dinatriumdifenolaatzout van hydrochinon wordt gebruikt als een alternerende comonomeereenheid bij de productie van het polymeer PEEK.

-Depigmentatie van de huid

Hydroquinone wordt gebruikt als een actuele toepassing bij het bleken van de huid om de huidskleur te verminderen. Het heeft niet dezelfde aanleg om dermatitis te veroorzaken als metol. Dit is een receptplichtig ingrediënt in sommige landen, waaronder de lidstaten van de Europese Unie onder Richtlijnen 76/768 / EEG: 1976.

In 2006 heeft de Amerikaanse Food and Drug Administration haar eerdere goedkeuring van hydrochinon ingetrokken en een verbod voorgesteld op alle vrij verkrijgbare preparaten. De FDA verklaarde dat hydrochinon niet kan worden uitgesloten als potentieel carcinogeen. Deze conclusie werd bereikt op basis van de mate van absorptie bij mensen en de incidentie van neoplasmata bij ratten in verschillende onderzoeken waarbij werd vastgesteld dat volwassen ratten meer tumoren vertoonden, waaronder hyperplasieën van de schildklierfollikels, anisokaryose (variatie in grootte van de kernen), mononucleaire cellen leukemie, hepatocellulaire adenomen en renale tubulusceladenomen. De campagne voor veilige cosmetica heeft ook bezorgdheid geuit.

Talrijke studies hebben aangetoond dat hydrochinon bij orale inname exogene ochronose kan veroorzaken, een misvormende ziekte waarbij blauwzwarte pigmenten op de huid worden afgezet; huidpreparaten die het ingrediënt bevatten, worden echter plaatselijk toegediend. De FDA had hydrochinon in 1982 geclassificeerd als een veilig product - algemeen erkend als veilig en effectief (GRASE), maar aanvullende studies onder het National Toxicology Program (NTP) werden gesuggereerd om te bepalen of er een risico voor mensen bestaat door het gebruik van hydrochinon. NTP-evaluatie toonde enig bewijs van carcinogene en genotoxische effecten op lange termijn

Hoewel het gebruik van hydrochinon als bleekmiddel effectief kan zijn bij juist gebruik, kan het ook huidgevoeligheid veroorzaken. Het gebruik van een dagelijkse zonnebrandcrème met een hoge PPD-waarde (persistent pigment donker worden) vermindert het risico op verdere schade. Hydrochinon wordt soms gecombineerd met alfahydroxyzuren die de huid exfoliëren om het verlichtingsproces te versnellen. In de Verenigde Staten bevatten lokale behandelingen gewoonlijk tot 2% hydrochinon. Anders moeten hogere concentraties (tot 4%) worden voorgeschreven en met voorzichtigheid worden gebruikt.

Hoewel hydrochinon nog steeds op grote schaal wordt voorgeschreven voor de behandeling van hyperpigmentatie, moedigen vragen over het veiligheidsprofiel van regelgevende instanties in de EU, Japan en de VS het zoeken naar andere middelen met vergelijkbare werkzaamheid aan. Verschillende van dergelijke middelen zijn al beschikbaar of worden onderzocht, waaronder azelaïnezuur, kojiczuur, retinoïden, cysteamine, lokale steroïden, glycolzuur en andere stoffen.