N-methylformamide

N-Methylformamide (NMF) is een kleurloze, bijna reukloze, organische verbinding met moleculaire formule CH3NHCHO, die bij kamertemperatuur een vloeistof is. NMF wordt voornamelijk gebruikt als reagens in verschillende organische syntheses met beperkte toepassingen als sterk polair oplosmiddel.

NMF is nauw verwant aan andere formamiden, met name formamide en dimethylformamide (DMF). Het industriële gebruik en de productie van NMF zijn echter veel minder dan voor elk van deze andere formamiden. DMF heeft de voorkeur boven NMF als oplosmiddel vanwege de grotere stabiliteit. Aangenomen kan worden dat de jaarlijkse productie van NMF aanzienlijk lager is dan de productie van formamide (100.000 ton) of DMF (500.000 ton).

Toepassingen

NMF is een gespecialiseerd oplosmiddel in olieraffinaderijen. Het is een voorloper in gespecialiseerde amidatiereacties waarbij formamide niet geschikt zou zijn. Deze reacties kunnen over het algemeen worden gecategoriseerd door de volgende vergelijking:

R-Lg + CH3NHCHO → R-NCH3CHO + H-Lg (waarbij Lg een vertrekkende groep is).

-Laboratoriumgebruik

NMF is de voorloper van methylisocyanide, een ligand in coördinatiechemie. NMF wordt gebruikt als oplosmiddel in elektrolytische aluminiumcondensatoren.