Natriumethoxide

Natriumethoxide is de organische verbinding met de formule C2H5ONa. Het is een witte vaste stof, hoewel onzuivere monsters geel of bruin lijken. Het lost op in polaire oplosmiddelen zoals ethanol. Het wordt vaak gebruikt als sterke basis.

Vaste monsters van natriumethoxide worden geleidelijk donker bij opslag in droge lucht vanwege oxidatie. In vochtige lucht hydrolyseert het snel tot natriumhydroxide. De conversie is niet voor de hand liggend en typische monsters van NaOEt zijn besmet met NaOH.

Natriumethoxide wordt vaak gebruikt bij de Claisen-condensatie en malonzuurestersynthese. Natriumethoxide kan de α-positie van een estermolecuul deprotoneren, waardoor een enolaat wordt gevormd, of het estermolecuul kan een nucleofiele substitutie ondergaan die transverestering wordt genoemd. Als het uitgangsmateriaal een ethylester is, is transverestering niet relevant omdat het product identiek is aan het uitgangsmateriaal. In de praktijk moet het alcohol / alkoxide-oplosmengsel overeenkomen met de alkoxycomponenten van de reagerende esters om het aantal verschillende producten te minimaliseren.

Veel alkoxiden worden bereid door zoutmetathese uit natriumethoxide.