Methansulfonsäure

Methansulfonsäure (MSA, von englisch methanesulfonic acid) ist die einfachste Sulfonsäure. Die organischen Salze und Ester der Methansulfonsäure werden als Methansulfonate oder Mesylate bzw. Mesilate bezeichnet.

MSA dient als Lösungsmittel und Katalysator für verschiedenste organische Reaktionen wie z. B. Alkylierungen, Veresterungen, Polymerisationen oder Heterocyclen-Synthesen.Mittels Thionylchlorid kann sie zum reaktiven Methansulfonylchlorid umgesetzt werden, mit dem Hydroxygruppen in Methansulfonsäureester umgewandelt werden können – das Methansulfonat-Anion stellt im Rahmen von nucleophilen Substitutionen die deutlich bessere, da weniger reaktive Abgangsgruppe dar. Als Bestandteil von Reinigern findet MSA zunehmend Verwendung, weil die Verbindung trotz großer Säurestärke (stärker als Phosphorsäure) deutlich ungefährlicher ist als klassische Reinigersäuren wie Phosphor-, Salz- und Schwefelsäure.Die entstehenden Erdalkali-, Eisen- und Manganmethansulfonate sind sehr gut wasserlöslich. Da sich die Quecksilber-, Blei- und Silbermethansulfonate im Gegensatz zu den entsprechenden unlöslichen Salz- und Schwefelsäuresalzen ebenfalls sehr gut in Wasser lösen, können sie als Elektrolyten in methansulfonsauren Galvanisierbädern eingesetzt werden.Einige basische Arzneistoffe werden als Methansulfonsäure-Salze eingesetzt, so z. B. Rasagilin.