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4-Nitrobenzaldehyd
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In der Chemie sind Nitrobenzaldehyde eine Gruppe von Substanzen, die sowohl von Benzaldehyd als auch von Nitrobenzol abgeleitet sind. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit gebundenen Aldehyd- (-CHO) und Nitrogruppen (-NO2). Ihre unterschiedliche Anordnung (ortho, meta oder para) führt zu drei Konstitutionsisomeren mit der empirischen Formel C7H5NO3.
Die Nitrobenzaldehyde sind hellgelbe kristalline Feststoffe, von denen einige einen bitteren Mandelgeruch haben. Der 4-Nitrobenzaldehyd, der die höchste Symmetrie aufweist, hat den höchsten Schmelzpunkt.
In einem Basismedium sind die Nitrobenzaldehyde bei einer Cannizzaro-Reaktion unter Bildung von Nitrobenzoesäuren und Nitrobenzylalkoholen unverhältnismäßig.
Anwendung
2-Nitrobenzaldehyd wird als Reagenz für Isopropanol und Aceton verwendet.
2-Nitrobenzaldehyd reagiert mit Aceton unter Bildung von Indigo.