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Was ist Buttersäure?

Butansäure, auch Buttersäure vom griechischen βουτυρος (Butter) genannt, ist eine gesättigte Carbonsäure mit der Formel CH3CH2CH2-COOH.

Es kommt beispielsweise in ranziger Butter, Parmesankäse und Magensäften vor, wo es einen starken und unangenehmen Geruch verströmt. Buttersäure ist je nach Quelle ab etwa 5 bis 40 µg/m3 nachweisbar.

Unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen ist Butansäure eine leicht ölige Flüssigkeit, die bei -8 °C fest wird und einen Siedepunkt von 164 °C hat. Es ist in Wasser, Ethanol und Ether leicht löslich und dissoziiert bei Zugabe von Calciumchlorid vom Lösungsmittel. Kaliumdichromat und Schwefelsäure oxidieren es zu Kohlendioxid und Essigsäure, während das alkalische Kaliumpermanganat es nur zu Kohlendioxid oxidiert. Darüber hinaus ist sein Zusammensetzungsisomer 2-Methylpropansäure, die seinen zweiten Namen Isobuttersäure erhält.

Es ist auch eine kurzkettige Fettsäure, die in pflanzlichen Ölen und tierischen Fetten vorkommt. Das Glycerid (Glycerinester) der Buttersäure macht 3 bis 4 % der Butter aus. Wenn Butter ranzig wird, werden die Glyceride hydrolysiert, wodurch die übel riechende Buttersäure freigesetzt wird. Normale Buttersäure oder Fermentationsbuttersäure findet sich auch als Hexylester im Öl von Heracleum giganteum und als Octylester im Öl der Pastinake (Pastinaca sativa); es ist auch im Schweiß vorhanden.

Es wird normalerweise durch die Fermentation von Zucker oder Stärke hergestellt, die durch die Zugabe von sich zersetzendem Käse verursacht wird, dem Calciumcarbonat zugesetzt wird, um die während des Prozesses gebildeten Säuren zu neutralisieren. Die Buttersäuregärung von Stärke wird durch die direkte Zugabe von Bacillus subtilis erleichtert.

Aus Buttersäure werden verschiedene Ester gewonnen. Diese Ester werden Butyrat oder genauer gesagt Butanoat genannt. Solche mit einer niedrigen Molmasse, wie Methylbutanoat, haben normalerweise angenehme Aromen. So werden sie als Lebensmittelzusatzstoffe oder in Parfums verwendet.

Die Molekularformel ist die gleiche wie die von Propylformiat.

Wofür wird Buttersäure verwendet?

Butansäure wird zur Herstellung verschiedener Aromastoffe (Butanoatester) verwendet, niedermolekulare Buttersäureester wie Methylbutanoat haben zum größten Teil angenehme Aromen oder Geschmacksstoffe. Aus diesem Grund werden sie als Zusatzstoffe in Lebensmitteln und Parfüms verwendet.

Dank seines starken Geruchs wird es auch als Zusatz für Angelköder verwendet. Viele auf dem Markt erhältliche Aromen zum Anlocken von Karpfen (Cyprinus carpio) verwenden Buttersäure als Esterbasis, aber es ist unklar, ob Fische von Buttersäure selbst oder den anderen zugesetzten Substanzen angezogen werden. Buttersäure ist jedoch eine der wenigen organischen Säuren, die sich sowohl für Schleien als auch für Kakerlaken als schmackhaft erwiesen hat.

Anekdotisch wurde diese Substanz auch vom Sea Shepherd-Team gegen das japanische Walfang-Fabrikschiff und von Anti-Abtreibungs-Aktivisten als ungiftiges, ekelerregendes, fleischverunreinigendes Abwehrmittel verwendet; Einige Polizeidienststellen erwägen auch den Einsatz als nicht tödliche Waffe.

Neben Schwefelwasserstoff wird Buttersäure zur Herstellung billiger, hochwirksamer und langlebiger Stinkbomben verwendet.

Der scharfe Duft wird auch verwendet, um Maulwürfe zu vertreiben. Der Vertrieb dieses Produkts für diesen Zweck ist jedoch verboten, da es nicht als Biozid zugelassen ist.

Buttersäure wird in verschiedenen Industrien verwendet. Derzeit besteht großes Interesse daran, sie als Vorstufe für Biokraftstoffe, z. Kann als Biobutanol verwendet werden. In jüngster Zeit hat sich die Forschung aufgrund des Anstiegs der Ölpreise zusammen mit der anhaltenden Verringerung der Verfügbarkeit von Erdöl und dem wachsenden Bedarf an sauberen Energiequellen auf alternative Kraftstoffquellen konzentriert.

Auch in der pharmazeutischen und chemischen Industrie findet Buttersäure zahlreiche Anwendungen. In der chemischen Industrie wird Buttersäure hauptsächlich zur Herstellung von Celluloseacetatbutyrat-Kunststoffen verwendet.

Buttersäure wird traditionell in Analysen als Schlüsselverbindung für das Milchfett von Wiederkäuern verwendet, da sie weder in tierischen Körperfetten noch in pflanzlichen Fetten vorkommt.

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Technische Daten

Butanoic acid
Empirical formula C4H8O2
Molar mass (M) 88,11 g/mol
Density (D) 0,96 g/cm³
Boiling point (bp) 165 °C
Flash point (flp) 71 °C
Melting point (mp) -5 °C
ADR 8 III
WGK 1
CAS No. 107-92-6
EG-Nr. 203-532-3
UN-Nr. 2820

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H314 Causes severe skin burns and eye damage

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P305+P351+P338 IF IN EYES: Rinse cautiously with water for several minutes. Remove contact lenses, if present and easy to do. Continue rinsing
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