sec-Butilamina

Il 2-amminobutano o sec-butilamina è un liquido incolore con un forte odore di pesce (odore di ammoniaca). È un'ammina primaria con un atomo di carbonio asimmetrico e quindi esiste in due isomeri ottici. Si trova insieme a una serie di altre ammine primarie e secondarie nella buccia e nel succo di agrumi.

2-amminobutano è una delle quattro ammine isomeriche del butano; gli altri sono n-butilammina, tert-butilammina e isobutilammina.

Il 2-amminobutano è stato utilizzato come fungicida, in particolare per la protezione contro i funghi di frutta e patate dopo la raccolta. La sua attività fungicida sugli agrumi è stata scoperta nel 1962. A livello commerciale, la sostanza non è stata utilizzata fino al 1972, quando è stata autorizzata negli Stati Uniti. I marchi di prodotti contenenti 2-aminobutano includevano Frucote, Freshgard, Tutane Carbonated e Deccotane. Oltre agli agrumi, la sostanza è stata applicata anche a mele, pere, pesche e banane. L'applicazione è stata effettuata per immersione dei frutti o spruzzando il prodotto sui frutti. È stato applicato anche tramite fumigazione, anche su patate da semina.

Il suo uso come fungicida non è più consentito. Tutte le registrazioni negli Stati Uniti sono state revocate e il prodotto è stato vietato anche nell'Unione Europea dal 2003. Le autorizzazioni dovevano essere revocate al più tardi il 25 luglio 2003. Solo il Regno Unito e l'Irlanda hanno ricevuto un'eccezione; lì, l'«uso essenziale» come fungicida per il magazzinaggio dei tuberi-seme immagazzinati era ancora autorizzato fino al 31 dicembre 2007 al più tardi.

Il 2-amminobutano viene anche aggiunto in piccole quantità (poche ppm) come fragranza e / o aromatizzante in alcuni alimenti (formaggi, latticini, frutta, carne o prodotti a base di cereali).