Acido acetico

L'acido acetico, chiamato sistematicamente acido etanoico, è un composto organico liquido incolore con la formula chimica CH3COOH (scritto anche come CH3CO2H, C2H4O2 o HC2H3O2). Quando non è diluito, a volte viene indicato come acido acetico glaciale. L'aceto è un enorme 4% vol di acido acetico, che rende l'aceto l'ingrediente principale dell'aceto oltre all'acqua. L'acido acetico ha un caratteristico sapore aspro e un odore pungente. Oltre all'aceto domestico, viene prodotto principalmente come precursore del polivinilacetato e dell'acetato di cellulosa. È classificato come acido debole perché si dissocia solo parzialmente in soluzione, ma l'acido acetico concentrato è caustico e può danneggiare la pelle.

L'acido acetico è il secondo acido carbossilico più semplice (dopo l'acido formico). Consiste di un gruppo metilico attaccato a un gruppo carbossilico. È un importante reagente chimico e chimico industriale, utilizzato principalmente nella produzione di acetato di cellulosa per pellicole fotografiche, acetato di polivinile per colle per legno e fibre e tessuti sintetici. Nelle famiglie, l'acido acetico diluito viene spesso utilizzato negli agenti disincrostanti. Nell'industria alimentare l'acido acetico è regolato dall'additivo alimentare codice E260 come regolatore di acidità e come condimento. In biochimica, il gruppo acetile, derivato dall'acido acetico, è fondamentale per tutte le forme di vita. Quando è legato al coenzima A, è fondamentale per il metabolismo dei carboidrati e dei grassi.

La domanda mondiale di acido acetico è di circa 6,5 ​​milioni di tonnellate all'anno (Mt / a), di cui circa 1,5 Mt / a vengono raccolte tramite riciclo; il resto è a base di metanolo. L'aceto è solitamente acido acetico diluito, spesso prodotto dalla fermentazione e dalla successiva ossidazione dell'etanolo.

Applicazioni

L'acido acetico è un reagente chimico per la produzione di composti chimici. Il più grande uso singolo di acido acetico è la produzione di monomero di acetato di vinile, seguita da vicino dalla produzione di anidride acetica ed estere. Il volume di acido acetico utilizzato nell'aceto è relativamente piccolo.

-Monomero di acetato di vinile

L'uso principale dell'acido acetico è la produzione di acetato di vinile monomero (VAM). Nel 2008, questa applicazione consumerebbe circa un terzo della produzione mondiale di acido acetico. La reazione è costituita da etilene e acido acetico con ossigeno su un catalizzatore di palladio, effettuato in fase gassosa.

L'acetato di vinile può essere polimerizzato in polivinilacetato o altri polimeri, che sono componenti di vernici e adesivi.

-Produzione estera

I principali esteri dell'acido acetico sono spesso usati come solventi per inchiostri, vernici e rivestimenti. Gli esteri includono acetato di etile, acetato di n-butile, acetato di isobutile e acetato di propile. Di solito sono prodotti da una reazione catalizzata dell'acido acetico e dell'alcool associato.

Tuttavia, la maggior parte degli esteri dell'acetato viene prodotta dall'acetaldeide utilizzando la reazione di Tishchenko. Inoltre, gli acetati di etere sono usati come solventi per nitrocellulosa, lacche acriliche, smalti e mordenti per legno. In primo luogo, i monoeteri di glicole sono prodotti da ossido di etilene o ossido di propilene con alcool, che vengono poi esterificati con acido acetico. I tre prodotti principali sono glicole etilenico monoetil etere acetato (EER), glicole etilenico monobutiletere acetato (EBA) e propilenglicole monometil etere acetato (PMA, più comunemente noto come PGMEA nei processi di produzione di semiconduttori, dove viene utilizzato come solvente resist) . Questa applicazione consuma circa il 15-20% di acido acetico in tutto il mondo. È stato dimostrato che gli acetati di etere, ad esempio l'EER, sono dannosi per la riproduzione umana.

-Utilizzare come solvente

Come notato sopra, l'acido acetico glaciale è un eccellente solvente protico polare. È spesso usato come solvente di ricristallizzazione per purificare i composti organici. L'acido acetico è utilizzato come solvente nella produzione di acido tereftalico (TPA), la materia prima per il polietilene tereftalato (PET). Nel 2006 circa il 20% di acido acetico è stato utilizzato per la produzione di TPA.

L'acido acetico è spesso usato come solvente per reazioni che coinvolgono carbocationi, come l'alchilazione di Friedel-Crafts. Ad esempio, una fase nella produzione commerciale di canfora sintetica include un riarrangiamento Wagner-Meerwein del canfene in acetato di isobornile; qui l'acido acetico agisce sia come solvente che come nucleofilo per intrappolare il carbocatione riorganizzato.

L'acido acetico glaciale viene utilizzato in chimica analitica per stimare sostanze debolmente alcaline come le ammidi organiche. L'acido acetico glaciale è una base molto più debole dell'acqua, quindi l'ammide si comporta come una base forte in questo mezzo. Può quindi essere titolato con una soluzione di acido acetico glaciale di un acido molto forte come l'acido perclorico.

-Uso medico

L'acido acetico è utilizzato in molte aree del mondo in via di sviluppo come parte dello screening del cancro cervicale. L'acido viene applicato alla cervice e se appare un'area bianca dopo circa un minuto, il test è positivo.

L'acido acetico è un antisettico efficace se usato come soluzione all'1%, con un ampio spettro d'azione contro streptococchi, stafilococchi, pseudomonas, enterococchi e altri. Può essere usato per trattare le infezioni della pelle causate da ceppi di pseudomonas resistenti agli antibiotici tipici.

Sebbene l'acido acetico diluito sia utilizzato nella ionoforesi, nessuna prova di alta qualità supporta questo trattamento per la malattia della cuffia dei rotatori.

Come trattamento per l'otite esterna, è nell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità, i farmaci più sicuri ed efficaci necessari in un sistema sanitario.

-Alimenti

L'acido acetico ha 349 kcal per 100 g. L'aceto è in genere non meno del 4% di acido acetico in massa. I limiti legali per il contenuto di acido acetico variano a seconda della giurisdizione. L'aceto viene utilizzato direttamente come condimento e nelle conserve di verdure e altri alimenti. L'aceto da tavola tende ad essere più diluito (dal 4% all'8% di acido acetico), mentre l'inscatolamento commerciale con il cibo utilizza soluzioni più concentrate. La proporzione di acido acetico utilizzato in tutto il mondo come aceto non è grande quanto quella commerciale, ma è di gran lunga l'uso più antico e conosciuto.

Altri derivati

I sali organici o inorganici sono prodotti dall'acido acetico. Alcuni derivati ​​commercialmente importanti:

-Acetato di sodio, utilizzato nell'industria tessile e come conservante alimentare (E262).
Acetato di rame (II), usato come pigmento e fungicida.
Acetato di alluminio e acetato di ferro (II) - usati come coloranti per i coloranti.
Acetato di palladio (II), utilizzato come catalizzatore per reazioni di accoppiamento organico come la reazione di Heck.

Gli acidi acetici alogenati sono prodotti dall'acido acetico. Alcuni derivati ​​commercialmente importanti:

Acido cloroacetico (acido monocloroacetico, MCA), acido dicloroacetico (considerato un sottoprodotto) e acido tricloroacetico. MCA è utilizzato nella produzione di colorante indaco.
Acido bromoacetico, che è stato esterificato per produrre il reagente etil bromoacetato.
-Acido trifluoroacetico, un reagente comunemente usato nella sintesi organica.

Le quantità di acido acetico utilizzate in queste altre applicazioni insieme rappresentano un ulteriore 5-10% dell'uso di acido acetico nel mondo.