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Acetosyringone
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L'acetosiringone è un prodotto naturale fenolico ed è un composto chimico correlato all'acetofenone e al 2,6-dimetossifenolo. È stato descritto per la prima volta rispetto a sostanze fitochimiche di tipo lignan / fenilpropanoide, con isolamento da varie fonti vegetali, in particolare per quanto riguarda lesioni e altri cambiamenti fisiologici.
Storicamente, questo composto è meglio conosciuto per il suo coinvolgimento nel riconoscimento dei patogeni delle piante, in particolare per il suo ruolo di segnale che attrae e trasforma batteri oncogeni unici nel genere Agrobacterium. Il gene virA sul plasmide Ti di Agrobacterium tumefaciens e sul plasmide Ri di Agrobacterium rhizogenes viene utilizzato da questi batteri del suolo per infettare le piante perché codifica un recettore per acetosyringone e altri fitochimici fenolici che vengono rilasciati dalle ferite delle piante. Questo composto consente anche una maggiore efficienza di trasformazione nelle piante, nelle procedure di trasformazione mediata da A. tumefaciens, ed è quindi di interesse per la biotecnologia vegetale.
L'acetosyringon può essere trovato anche nella Posidonia oceanica e in un'ampia varietà di altre piante. Viene escreto nel sito ferito dei dicotiledoni. Questo composto potenzia la trasformazione genica mediata da Agrobacterium in dicotiledone. Le monocotiledoni mancano di questa risposta alla ferita ed è considerata il fattore limitante nella trasformazione genica mediata da Agrobacterium nelle monocotiledoni.
Il composto è prodotto anche dall'insetto maschio picchiaduro (Leptoglossus phyllopus) e utilizzato nel suo sistema di comunicazione.
Studi in vitro dimostrano che l'acetosiringone aumenta la formazione di micorrize nel fungo Glomus intraradices.
La sintesi totale di questo semplice prodotto naturale è stata eseguita da Crawford et al.Nel 1956, ma è di limitato interesse sintetico contemporaneo. È disponibile una varietà di analoghi dell'acetosiringone, compresi alcuni che sono inattivatori covalenti dei processi cellulari che coinvolgono l'acetosiringone.