1,2-diclorobenzene

L'1,2-diclorobenzene o ortodiclorobenzene (ODCB) è un composto organico con la formula C6H4Cl2. Questo liquido incolore è leggermente solubile in acqua ma miscibile con la maggior parte dei solventi organici. È un derivato del benzene, costituito da due atomi di cloro adiacenti. Viene utilizzato principalmente come precursore chimico nella sintesi di prodotti agrochimici, come solvente preferito per dissolvere e lavorare con i fullereni, come insetticida e per ammorbidire e rimuovere contaminanti a base di carbonio dalle superfici metalliche. L'1,2-diclorobenzene si ottiene come sottoprodotto della produzione del clorobenzene. La reazione fornisce anche le quantità 1,4 e minori dell'isomero 1,3. L'isomero 1,4 è preferito rispetto all'isomero 1,2 a causa dell'ingombro sterico. L'isomero 1,3 è insolito in quanto è un meta composto mentre il cloro, come tutti gli alogeni, è un direttore orto/para in termini di sostituzione aromatica elettrofila. Viene utilizzato principalmente come precursore dell'1,2-dicloro-4-nitrobenzene, un intermedio nella sintesi degli agrofarmaci. In termini di applicazioni di nicchia, l'1,2-diclorobenzene è un solvente versatile e ad alto punto di ebollizione. È un solvente preferito per dissolvere e lavorare con i fullereni. Si tratta di un insetticida per termiti e cavallette storicamente utilizzato dal servizio forestale degli Stati Uniti per controllare epidemie diffuse di scolitidi.