Morfoline

Morfoline is een organische chemische verbinding met de chemische formule O (CH2CH2) 2NH. Deze heterocyclus bevat zowel amine- als etherfunctionele groepen. Vanwege het amine is morfoline een base; het geconjugeerde zuur wordt morfolinium genoemd. Door morfoline te behandelen met zoutzuur, wordt het zout bijvoorbeeld morfoliniumchloride. De naamgeving van morfoline wordt toegeschreven aan Ludwig Knorr, die ten onrechte dacht dat het deel uitmaakte van de structuur van morfine.

Toepassingen

-Industriële toepassingen

Morfoline is een veelgebruikt additief, in concentraties in deeltjes per miljoen, voor pH-aanpassing in zowel fossiele brandstoffen als stoomsystemen van kerncentrales. Morfoline wordt gebruikt omdat de vluchtigheid ongeveer hetzelfde is als die van water, dus als het eenmaal aan het water is toegevoegd, wordt de concentratie vrij gelijkmatig verdeeld over zowel de water- als de stoomfase. De pH-regelende eigenschappen worden vervolgens door de stoominstallatie verspreid om corrosiebescherming te bieden. Morfoline wordt vaak gebruikt in combinatie met lage concentraties hydrazine of ammoniak om een ​​uitgebreide, volledig vluchtige behandelingschemie te bieden voor corrosiebescherming voor de stoomsystemen van dergelijke fabrieken. Morfoline ontleedt redelijk langzaam in afwezigheid van zuurstof bij de hoge temperaturen en drukken in deze stoomsystemen.

-Organische synthese

Morfoline ondergaat de meeste chemische reacties die typerend zijn voor andere secundaire aminen, hoewel de aanwezigheid van etherzuurstof de elektronendichtheid onttrekt aan de stikstof, waardoor het minder nucleofiel (en minder basisch) wordt dan structureel vergelijkbare secundaire aminen zoals piperidine. Om deze reden vormt het een stabiel chlooramine.

Het wordt vaak gebruikt om enamines te genereren. 

Morfoline wordt veel gebruikt in organische synthese. Het is bijvoorbeeld een bouwsteen bij de bereiding van het antibioticum linezolid, het antikankermiddel gefitinib (Iressa) en het analgeticum dextromoramide.

In onderzoek en in de industrie leiden de lage kosten en polariteit van morfoline tot het algemeen gebruik ervan als oplosmiddel voor chemische reacties.

-landbouw

Als fruitcoating

Morfoline wordt gebruikt als een chemische emulgator bij het waxen van fruit. Fruit maakt natuurlijk was om te beschermen tegen insecten en schimmelbesmetting, maar dit kan verloren gaan als het fruit wordt schoongemaakt. Ter vervanging wordt een kleine hoeveelheid nieuwe was aangebracht. Morfoline wordt gebruikt als emulgator en oplosbaarheidshulpmiddel voor schellak, dat wordt gebruikt als was voor het coaten van fruit. De Europese Unie heeft het gebruik van morfoline in fruitcoating verboden.

Als onderdeel van fungiciden

Morfolinederivaten die als landbouwfungiciden in granen worden gebruikt, staan ​​bekend als ergosterolbiosyntheseremmers.

Amorolfine
Fenpropimorph
Tridemorph