Oxaalzuur

Oxaalzuur is een organische verbinding met de formule C2H2O4. Het is een witte kristallijne vaste stof die in water een kleurloze oplossing vormt. De gecondenseerde formule is HOOCCOOH en weerspiegelt de classificatie als het eenvoudigste dicarbonzuur.

De zuursterkte is veel groter dan die van azijnzuur. Oxaalzuur is een reductiemiddel en de geconjugeerde base, bekend als oxalaat (C2O2−4), is een chelaatvormer voor metaalkationen. Oxaalzuur komt typisch voor als het dihydraat met de formule C2H2O4 · 2H2O.

Het komt van nature voor in veel voedingsmiddelen, maar overmatige inname van oxaalzuur of langdurig huidcontact kan gevaarlijk zijn.

De naam komt van het feit dat vroege onderzoekers oxaalzuur isoleerden van bloeiende planten van het geslacht Oxalis, algemeen bekend als zuring.

Bereiding

Oxaalzuur wordt voornamelijk geproduceerd door de oxidatie van koolhydraten of glucose met salpeterzuur of lucht in aanwezigheid van vanadiumpentoxide. Er kan een verscheidenheid aan voorlopers worden gebruikt, waaronder glycolzuur en ethyleenglycol. Een nieuwere methode omvat oxidatieve carbonylering van alcoholen om de diesters van oxaalzuur te geven:

4 ROH + 4 CO + O2 → 2 (CO2R) 2 + 2 H2O

Deze diesters worden vervolgens gehydrolyseerd tot oxaalzuur. Jaarlijks wordt ongeveer 120.000 ton geproduceerd.

Historisch gezien werd oxaalzuur uitsluitend verkregen met bijtende middelen, zoals natrium- of kaliumhydroxide, op zaagsel. Pyrolyse van natriumformiaat (uiteindelijk bereid uit koolmonoxide) leidt tot de vorming van natriumoxalaat, gemakkelijk omgezet in oxaalzuur.

Laboratoriummethoden

Hoewel oxaalzuur gemakkelijk kan worden gekocht, kan het in het laboratorium worden bereid door sucrose te oxideren met salpeterzuur in aanwezigheid van een kleine hoeveelheid vanadiumpentoxide als katalysator.

De gehydrateerde vaste stof kan worden gedehydrateerd met warmte of door azeotrope destillatie.

Een in Nederland ontwikkelde elektrokatalyse door een kopercomplex helpt bij het terugdringen van kooldioxide tot oxaalzuur. Bij deze conversie wordt kooldioxide gebruikt als grondstof om oxaalzuur te genereren.

Toepassingen

Ongeveer 25% van het geproduceerde oxaalzuur wordt gebruikt als bijtmiddel in verfprocessen. Het wordt gebruikt in bleekmiddelen, vooral voor pulphout. Het wordt ook gebruikt in bakpoeder en als derde reagens in silica-analyse-instrumenten.

-Reiniging

De belangrijkste toepassingen van oxaalzuur zijn onder meer reinigen of bleken, vooral voor het verwijderen van roest (ijzercomplexvormer). Het gebruik ervan in roestverwijderingsmiddelen is te danken aan het feit dat het een stabiel, in water oplosbaar zout vormt met ijzer, ferrioxalaat-ion.

-Extractieve metallurgie

Oxaalzuur is een belangrijk reagens in de lanthanidenchemie. Gehydrateerde lanthanide-oxalaten vormen zich gemakkelijk in zeer sterk zure oplossingen in een dicht kristallijne, gemakkelijk te filteren vorm, grotendeels vrij van verontreiniging door niet-Atlanthanide-elementen. Door thermische ontbinding van deze oxalaten ontstaan ​​de oxiden, de meest voorkomende vorm van deze elementen.

-Huishouden

Oxaalzuur kan ook gevonden worden in huishoudproducten en anti-roestmiddelen. Een oplossing van 1:10 wordt gebruikt om het weer uit hout te verwijderen en is te koop onder de naam 'ontweringswater'

Niche gebruikt

-Oxaalzuur wordt door sommige imkers gebruikt als middel tegen de parasitaire varroamijt.

-Oxaalzuur wordt gebruikt om mineralen te reinigen.

-Oxaalzuur wordt soms gebruikt in het aluminiumanodisatieproces, met of zonder zwavelzuur. In vergelijking met anodiseren met zwavelzuur zijn de bekledingen dunner en vertonen ze een lagere oppervlakteruwheid