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Cos'è la formaldeide?

La formaldeide o formalina (nome sistematico metanale) è un composto chimico organico con la formula empirica CH2O e il rappresentante più semplice del gruppo delle aldeidi. In condizioni standard, la formaldeide è un gas con un odore pungente.

Con una produzione annuale di circa 21 milioni di tonnellate (a partire dal 2019, basata sul 100% di formaldeide), la formaldeide è uno dei prodotti chimici organici più ampiamente prodotti. La produzione tecnica di formaldeide avviene cataliticamente mediante ossidazione o deidrogenazione del metanolo, ad esempio nel processo del catalizzatore d'argento o nel processo Formox. Nell'industria chimica viene utilizzato principalmente come materiale di partenza nella produzione di resine fenoliche e ureiche. Un altro polimero è la paraformaldeide, utilizzata tra l'altro nella biologia cellulare. È un potente antisettico e disinfettante disponibile come soluzione al 40% di aldeide in acqua e utilizzato come fungicida e conservante.

In natura, la formaldeide si presenta come prodotto di ossidazione dei terpeni e come prodotto metabolico dei batteri, che convertono aerobicamente substrati contenenti un atomo di carbonio come metanolo, metano o metilammina in anidride carbonica. La formaldeide fa parte del metabolismo umano. È classificato come cancerogeno.

A cosa serve la formaldeide?

La formaldeide è una delle materie prime organiche più importanti nell'industria chimica ed è utilizzata come materia prima per molti altri composti chimici. Il mercato di gran lunga più grande è quello delle resine urea-formaldeide, dei fenoplasti, dei poliossimetileni e di una serie di altri intermedi chimici come il pentaeritritolo. La formaldeide viene utilizzata, tra l'altro, nella produzione di coloranti, prodotti farmaceutici e nel finissaggio dei tessuti. Poiché la formaldeide, come tutte le aldeidi, è un forte agente riducente, viene utilizzata per uccidere i germi. La formaldeide viene utilizzata in laboratorio per la reazione di Mannich e la reazione di Blanc, tra le altre cose.

-Produzione di polimeri

La formaldeide reagisce con l'urea per formare resine urea-formaldeide (resine UF; da urea-formaldeide), con la melamina reagisce per formare resine melamina-formaldeide (resine MF), entrambe aminoplasti. Nella prima fase vengono prodotte monometilolurea e dimetilolurea

Un'ulteriore condensazione si traduce in polimeri simili a catene che alla fine possono essere reticolati. Le resine a base di urea-formaldeide sono i principali tipi di resine adesive per la produzione di materiali a base di legno come pannelli truciolari, pannelli di fibra e compensato di legno duro. La mancanza di resistenza all'acqua della resina indurita dovuta alla reversibilità del legame amminometilenico può essere ovviata con l'aggiunta di sostanze come la melammina.

L'area di applicazione di gran lunga più ampia della formaldeide è la produzione di resine urea-formaldeide, che vengono utilizzate come leganti per materiali non strutturali a base di legno come pannelli truciolari e pannelli di fibra a media densità (MDF).

Le resine melamina-formaldeide vengono utilizzate come resine impregnanti quando vi sono requisiti più elevati di resistenza all'umidità, ad esempio per l'applicazione di carta decorativa su pavimenti laminati. Sotto forma di rivestimenti trasparenti, le resine MF sono utilizzate nell'industria automobilistica.

I composti N-metilolici a base di formaldeide e urea, come la metilolurea, che formano amminoplasti nella fibra attraverso ulteriore condensazione, sono usati come ausiliari tessili nelle fibre cellulosiche come la fibra di cotone o la fibra di viscosa. Questi servono a migliorare il comportamento di piegatura e restringimento e quindi ad aumentare la stabilità dimensionale dei tessuti. La policondensazione dei composti N-metilolici avviene solitamente in ambiente acido a temperatura elevata. La formaldeide viene prodotta in una certa misura durante la condensazione. La quantità di aminoplasti immagazzinati è di circa l'8% in base al peso del tessuto. Dal punto di vista sanitario, il finissaggio tessile dovrebbe garantire una piccola quantità di formaldeide libera e rilasciabile. I tessuti che vengono a contatto con la pelle durante il normale utilizzo e che contengono più dello 0,15% di formaldeide libera devono essere etichettati di conseguenza.

- Fenoplasti

Le resine fenolo-formaldeide (PF) o fenoplasti sono polimeri sintetici prodotti dalla reazione di condensazione del fenolo o del fenolo sostituito con la formaldeide. Si formano novolacche o resoli a seconda che la condensazione sia acida o basica. I novolak sono polimeri a basso peso molecolare prodotti dalla condensazione catalizzata da acidi di formaldeide con una miscela di cresoli. I novolak sono usati come materiali fotoresist nella microelettronica.

I resoli sono prodotti della condensazione fenolo-formaldeide catalizzata dalla base. Sono realizzati con un eccesso di formaldeide a fenolo. Le specie reattive sono i fenati, che si formano per deprotonazione del fenolo. In quanto termoindurenti, gli idrossimetilfenoli formano una reticolazione quando vengono riscaldati a circa 120 °C, formando ponti di metilene ed etere metilico con la rimozione dell'acqua. Un elevato grado di reticolazione tra i livelli di Resitol e Resit conferisce ai Resoles durezza, stabilità termica e resistenza chimica.

Le resine fenolo-formaldeide vengono aggiunte all'esametilentetrammina come componente di indurimento. Viene prodotto industrialmente facendo reagire sei equivalenti di formaldeide con quattro equivalenti di ammoniaca.

Gli scambiatori cationici sono creati dalla co-condensazione di fenolo, acido fenol solfonico e formaldeide. Questi polimeri di rete hanno sia gruppi solfato anionici strettamente legati che cationi a movimento libero.

-Poliossimetilene

Il poliossimetilene è un materiale termoplastico utilizzato in parti di precisione che richiedono basso attrito ed elevata stabilità dimensionale. Il poliossimetilene è caratterizzato da elevata resistenza, durezza e rigidità. Per la sua elevata cristallinità è incolore, bianco opaco. Le industrie automobilistica ed elettronica utilizzano il POM stampato a iniezione per componenti ingegneristici come ingranaggi, cuscinetti a sfera e dispositivi di fissaggio.

-Produzione di pentaeritritolo

Il pentaeritritolo viene prodotto tramite una reazione di poliaddizione catalizzata da una base tra acetaldeide e tre equivalenti di formaldeide. L'intermedio reagisce in una reazione Cannizzaro incrociata con un quarto equivalente di formaldeide per formare pentaeritritolo.
Sintesi del pentaeritritolo

Viene utilizzato principalmente per realizzare composti polifunzionali e può essere trovato in plastica, vernici, cosmetici e molte altre applicazioni. Viene anche utilizzato per fabbricare esplosivi come nitropenta e pentaeritritolo trinitrato.

-Metilene difenil isocianato

Il primo passo nella produzione di isocianati di difenile di metilene (MDI) è la reazione di anilina e formaldeide con acido cloridrico come catalizzatore.

-Diamminodifenilmetano

Viene prodotta una miscela di precursori diamminici e le corrispondenti poliammine. La produzione globale di isocianati di difenile di metilene nel 2018 è stata di circa 9,8 milioni di tonnellate, richiedendo circa 1,2 milioni di tonnellate di formaldeide. La produzione di isocianati di difenile di metilene è un mercato in rapida crescita per la formaldeide. Le principali applicazioni sono schiume poliuretaniche, vernici, adesivi, elastomeri e sigillanti, utilizzati nell'edilizia, negli elettrodomestici, nelle calzature e in altri beni di consumo, nonché nell'industria automobilistica.

-1,4-butandiolo

La sintesi industriale dell'1,4-butandiolo avviene per reazione dell'acetilene con due equivalenti di formaldeide.
Reazione di acetilene con formaldeide per dare 2-butin-1,4-diolo in presenza di un catalizzatore di acetiluro di bismuto/rame

Il 2-butin-1,4-diolo formato nella prima fase dà 1,4-butandiolo per idrogenazione.
Idrogenazione del 2-butin-1,4-diolo a 1,4-butandiolo in presenza di un catalizzatore di nichel Raney

L'1,4-butandiolo è utilizzato come solvente e nella produzione di materie plastiche, fibre elastiche e poliuretani. A temperatura più elevata in presenza di acido fosforico, ciclizza con eliminazione dell'acqua a tetraidrofurano, importante prodotto secondario.

-rilascio di formaldeide

La formaldeide viene solitamente utilizzata nei prodotti cosmetici sotto forma di rilascio di formaldeide. Si tratta di prodotti di condensazione della formaldeide come la diazolidinil urea, che la rilasciano lentamente nei prodotti cosmetici come biocida per la conservazione. Il regolamento UE 2019/831 che modifica il regolamento sui cosmetici prevede che la formaldeide sia rimossa dall'elenco delle sostanze consentite e inclusa nell'elenco delle sostanze vietate nei prodotti cosmetici.

L'allegato V del regolamento UE sui cosmetici disciplina l'uso della formaldeide nei prodotti cosmetici nell'Unione europea. È approvato come ingrediente attivo negli indurenti per unghie fino a una concentrazione del 5% e come conservante nei prodotti per l'igiene orale fino allo 0,1% e generalmente nei cosmetici fino allo 0,2%. Se nel prodotto cosmetico viene superata una concentrazione di formaldeide libera pari allo 0,05%, ciò deve essere indicato mediante la dicitura "Contiene formaldeide".

-Nei vaccini

La formaldeide viene utilizzata nella produzione di vaccini per inattivare virus vaccinali (ad es. Poliovirus) o tossine batteriche (ad es. Tossina difterica, tossina del tetano o tossina della pertosse). Dopo la purificazione, la preparazione vaccinale finita può contenere un massimo di 200 mg (vaccini umani) o 500 mg (vaccini animali) di formaldeide per litro. Nei vaccini umani, ciò corrisponde a una concentrazione massima di massimo 0,2 mg/ml o 0,02%. In genere, vengono iniettati da 1 a 200 µg per vaccino.La quantità di una singola vaccinazione nell'uomo è circa almeno 600 volte inferiore alla quantità che può causare tossicità negli studi sugli animali. Poiché la quantità di formaldeide è spesso inferiore al massimo consentito e una concentrazione dell'1% viene solitamente utilizzata per un patch test per la formaldeide per i test allergologici, la quantità di formaldeide in un vaccino non può causare reazioni cutanee, anche se viene applicata direttamente in o sulla pelle da applicare. C'è circa 10 volte più formaldeide circolante nel sangue di quella contenuta in un vaccino. La quantità di formaldeide nel muscolo è così piccola che il contenuto fisiologico di formaldeide nel muscolo viene addirittura diluito dalla vaccinazione. Quindi non vi è alcun rischio di avvelenamento da formaldeide dopo la vaccinazione.

-Conservazione di campioni anatomici e biologici

La soluzione di formaldeide dal 4 all'8 percento viene utilizzata come fissativo comune nell'istotecnologia. La formaldeide è un additivo fissativo per la reticolazione delle proteine, arrestando l'autolisi e la putrefazione dei campioni di tessuto e rendendoli permanentemente durevoli. La regola empirica è una velocità di penetrazione di 1 mm/h. La velocità di reticolazione è significativamente più lenta dell'accumulo primario di formaldeide; sono necessari un minimo di 2-3 giorni per una fissazione adeguata. Si formano ponti e ponti di metilene attraverso le basi di Schiff. Il composto può essere invertito mediante risciacquo in acqua o mediante l'azione di soluzioni tampone calde con diversi valori di pH (recupero dell'antigene). I ponti metilene devono essere stabili. La reticolazione e la modifica delle biomolecole con la formaldeide possono essere invertite riscaldando e/o aggiungendo basi.

Tale soluzione di formaldeide viene utilizzata anche per preservare i cadaveri e per preservare campioni anatomici e biologici come gli insetti, proposta per la prima volta nel 1893 da Isaak Blum. Poiché il materiale introdotto in questo modo dura per anni, può essere facilmente utilizzato come materiale illustrativo o comparativo in medicina e biologia per scopi di ricerca e insegnamento. L'artista britannico Damien Hirst ha conservato uno squalo come opera d'arte in formaldeide per scopi artistici.

Nonostante i rischi per la salute della formaldeide, le sue proprietà antisettiche generali la rendono ancora ampiamente indispensabile nella conservazione dei tessuti. Tuttavia, la conversione tecnica delle aree di lavoro per rispettare il limite di esposizione professionale, ad esempio attraverso l'estrazione diretta nell'area di lavoro e la riduzione della concentrazione di formaldeide nelle soluzioni conservanti, è un tema centrale nell'anatomia e patologia moderna.

-Disinfezione e sterilizzazione

La formaldeide viene utilizzata in vari modi per la disinfezione e la sterilizzazione. Per disinfettare le stanze, la formaldeide in forma gassosa o in una soluzione acquosa viene applicata a tutte le superfici di una stanza. Oltre all'evaporazione, si può atomizzare formaldeide o utilizzare sostanze che rilasciano formaldeide. Inoltre, la disinfezione può essere effettuata strofinando con agenti contenenti formaldeide. Inoltre, la formaldeide viene assorbita dalle superfici e deve essere accuratamente rimossa mediante risciacquo dopo il trattamento. Per le piccole parti mediche, la decontaminazione con formaldeide può avvenire in sterilizzatori a formaldeide.

Negli allevamenti intensivi la formaldeide viene utilizzata come disinfettante per prevenire malattie infettive causate da virus o batteri. Ad esempio, durante l'allevamento e l'ingrasso dei polli, la fumigazione viene solitamente eseguita prima di riempire i capannoni.

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Stabilised with methanol.
Formol, Formalin

Empirical formula CH2O
Molar mass (M) 30,03 g/mol
Dichtheid 1,09
Boiling point (bp) 99 °C
Flash point (flp)62 °C
Storage temp.: >+15 °C
ADR 8 III • WGK 3
CAS No.[50-00-0]
EG-Nr. 200-001-8 • UN-Nr. 2209

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Hazard statements
H301 + H311 + H331 Toxic if swallowed, in contact with skin or if inhaled
H314 Causes severe burns and eye damage
H317 May cause an allergic skin reaction
H335 May cause respiratory irritation
H341 Suspected of causing genetic defects
H350 May cause cancer
H370 Causes damage to organs (eye)


Safety recommendations
Precautions - prevention
P260 Do not breathe mist / vapor.
P280 Wear protective gloves / protective clothing / eye protection / face protection.


Precautionary measures -

reaction
P303 + P361 + P353 IF ON SKIN (or hair): Immediately contaminate clothing
pull out. Rinse skin with water [or shower].
P304 + P340 IF INHALED: Remove person to fresh air and keep comfortable for breathing.
P305 + P351 + P338 IF IN EYES: Rinse cautiously with water for a long period of time
amount of minutes; remove contact lenses, if possible; keep rinsing.
P308 + P311 IF exposure or potential exposure: Call a POISON CENTER / doctor.

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MSDS Formaldehyde (NL)
MSDS Formaldehyd (DE)
MSDS Formaldehyde (EN)
MSDS Formaldéhyde (FR)
MSDS Formaldehído (ES)

MSDS Formaldeide (IT)

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