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Was ist Formaldehyd?

Formaldehyd oder Formalin (systematischer Name Methanal) ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel CH2O und der einfachste Vertreter aus der Gruppe der Aldehyde. Formaldehyd ist unter Normalbedingungen ein stechend riechendes Gas.

Mit einer Jahresproduktion von etwa 21 Millionen Tonnen (Stand 2019, bezogen auf 100 % Formaldehyd) ist Formaldehyd eine der am häufigsten produzierten organischen Chemikalien. Die technische Herstellung von Formaldehyd erfolgt katalytisch durch Oxidation oder Dehydrierung von Methanol, beispielsweise im Silberkatalysatorverfahren oder im Formox-Verfahren. In der chemischen Industrie dient es vor allem als Ausgangsstoff bei der Herstellung von Phenol- und Harnstoffharzen. Ein weiteres Polymer ist Paraformaldehyd, das unter anderem in der Zellbiologie verwendet wird. Es ist ein starkes Antiseptikum und Desinfektionsmittel, das als 40-prozentige Lösung des Aldehyds in Wasser erhältlich ist und als Fungizid und Konservierungsmittel verwendet wird.

In der Natur kommt Formaldehyd als Oxidationsprodukt von Terpenen und als Stoffwechselprodukt von Bakterien vor, die kohlenstoffhaltige Substrate wie Methanol, Methan oder Methylamin aerob in Kohlendioxid umwandeln. Formaldehyd ist Bestandteil des menschlichen Stoffwechsels. Es wird als krebserregend eingestuft.

Wofür wird Formaldehyd verwendet?

Formaldehyd ist einer der wichtigsten organischen Rohstoffe der chemischen Industrie und dient als Ausgangsstoff für viele weitere chemische Verbindungen. Der mit Abstand größte Markt sind Harnstoff-Formaldehyd-Harze, Phenoplaste, Polyoxymethylene und eine Reihe anderer chemischer Zwischenprodukte wie Pentaerythrit. Formaldehyd wird unter anderem bei der Herstellung von Farbstoffen, pharmazeutischen Produkten und in der Textilveredelung verwendet. Da Formaldehyd, wie alle Aldehyde, ein starkes Reduktionsmittel ist, wird es zur Abtötung von Keimen eingesetzt. Formaldehyd wird im Labor unter anderem für die Mannich-Reaktion und die Blanc-Reaktion verwendet.

-Polymerherstellung

Formaldehyd reagiert mit Harnstoff zu Harnstoff-Formaldehyd-Harzen (UF-Harze; aus Harnstoff-Formaldehyd), mit Melamin zu Melamin-Formaldehyd-Harzen (MF-Harze), die beide Aminoplaste sind. Im ersten Schritt werden Monomethylolharnstoff und Dimethylolharnstoff hergestellt

Eine weitere Kondensation führt zu kettenartigen Polymeren, die schließlich vernetzt werden können. Harze auf Harnstoff-Formaldehyd-Basis sind die Haupttypen von Klebharzen für die Herstellung von Materialien auf Holzbasis wie Spanplatten, Faserplatten und Hartholz-Sperrholz. Die mangelnde Wasserfestigkeit des ausgehärteten Harzes aufgrund der Reversibilität der Aminomethylenbindung kann durch Zugabe von Stoffen wie Melamin behoben werden.

Das mit Abstand größte Anwendungsgebiet für Formaldehyd ist die Herstellung von Harnstoff-Formaldehyd-Harzen, die als Bindemittel für nichttragende Holzwerkstoffe wie Spanplatten und mitteldichte Faserplatten (MDF) verwendet werden.

Melamin-Formaldehyd-Harze werden als Tränkharze eingesetzt, wenn höhere Anforderungen an die Feuchtigkeitsbeständigkeit gestellt werden, beispielsweise für die Applikation von Dekorpapieren auf Laminatböden. In Form von Klarlacken werden MF-Harze in der Automobilindustrie eingesetzt.

Als Textilhilfsmittel in cellulosischen Fasern wie Baumwollfaser oder Viskosefaser werden N-Methylolverbindungen aus Formaldehyd und Harnstoff wie Methylolharnstoff eingesetzt, die durch weitere Kondensation Aminoplaste in der Faser bilden. Diese dienen der Verbesserung des Knitter- und Schrumpfverhaltens und erhöhen somit die Dimensionsstabilität von Textilien. Die Polykondensation der N-Methylolverbindungen erfolgt üblicherweise in saurem Medium bei erhöhter Temperatur. Bei der Kondensation entsteht teilweise Formaldehyd. Die Menge an eingelagerten Aminoplasten beträgt ca. 8 % bezogen auf das Gewicht des Textils. Aus gesundheitlicher Sicht sollte die Textilveredelung einen geringen Anteil an freiem und freisetzbarem Formaldehyd gewährleisten. Textilien, die bei normalem Gebrauch mit der Haut in Berührung kommen und mehr als 0,15 Prozent freies Formaldehyd enthalten, müssen entsprechend gekennzeichnet werden.

- Phenoplasten

Phenol-Formaldehyd-Harze (PF) oder Phenoplaste sind synthetische Polymere, die durch die Kondensationsreaktion von Phenol oder substituiertem Phenol mit Formaldehyd hergestellt werden. Je nachdem, ob die Kondensation sauer oder basisch ist, entstehen Novolake oder Resole. Novolake sind Polymere mit niedrigem Molekulargewicht, die durch säurekatalysierte Kondensation von Formaldehyd mit einer Mischung von Kresolen hergestellt werden. Novolake werden als Photoresistmaterialien in der Mikroelektronik verwendet.

Resole sind Produkte der basenkatalysierten Phenol-Formaldehyd-Kondensation. Sie werden mit einem Überschuss an Formaldehyd zu Phenol hergestellt. Die reaktiven Spezies sind Phenolate, die durch Deprotonierung von Phenol gebildet werden. Als Duroplaste bildeten die Hydroxymethylphenole beim Erhitzen auf etwa 120 °C eine Vernetzung, wobei unter Wasserentzug Methylen- und Methyletherbrücken gebildet wurden. Ein hoher Vernetzungsgrad über die Resitol- und Resit-Ebenen verleiht den Resolen Härte, thermische Stabilität und chemische Beständigkeit.

Hexamethylentetramin werden als Härterkomponente Phenol-Formaldehyd-Harze zugesetzt. Es wird industriell hergestellt, indem sechs Äquivalente Formaldehyd mit vier Äquivalenten Ammoniak umgesetzt werden.

Kationenaustauscher entstehen durch Co-Kondensation von Phenol, Phenolsulfonsäure und Formaldehyd. Diese Netzwerkpolymere haben sowohl fest gebundene anionische Sulfatgruppen als auch frei bewegliche Kationen.

-Polyoxymethylen

Polyoxymethylen ist ein Thermoplast, der in Präzisionsteilen verwendet wird, die eine geringe Reibung und eine hohe Dimensionsstabilität erfordern. Polyoxymethylen zeichnet sich durch hohe Festigkeit, Härte und Steifigkeit aus. Aufgrund seiner hohen Kristallinität ist es ungefärbt, opak weiß. Die Automobil- und Elektronikindustrie verwendet spritzgegossenes POM für technische Komponenten wie Zahnräder, Kugellager und Befestigungselemente.

- Herstellung von Pentaerythrit

Pentaerythrit wird über eine basenkatalysierte Polyadditionsreaktion zwischen Acetaldehyd und drei Äquivalenten Formaldehyd hergestellt. Das Zwischenprodukt reagiert in einer gekreuzten Cannizzaro-Reaktion mit einem vierten Äquivalent Formaldehyd zu Pentaerythrit.
Synthese von Pentaerythrit

Es wird hauptsächlich zur Herstellung polyfunktioneller Verbindungen verwendet und findet sich in Kunststoffen, Farben, Kosmetika und vielen anderen Anwendungen. Es wird auch zur Herstellung von Sprengstoffen wie Nitropenta und Pentaerythritoltrinitrat verwendet.

-Methylendiphenylisocyanat

Der erste Schritt bei der Herstellung von Methylendiphenylisocyanaten (MDI) ist die Reaktion von Anilin und Formaldehyd mit Salzsäure als Katalysator.

-Diaminodiphenylmethan

Es entsteht eine Mischung aus Diaminvorläufern und den entsprechenden Polyaminen. Die weltweite Produktion von Methylendiphenylisocyanaten im Jahr 2018 betrug etwa 9,8 Millionen Tonnen, wofür etwa 1,2 Millionen Tonnen Formaldehyd benötigt wurden. Die Herstellung von Methylendiphenylisocyanaten ist ein schnell wachsender Markt für Formaldehyd. Die Hauptanwendungen sind Polyurethanschäume, Farben, Klebstoffe, Elastomere und Dichtstoffe, die im Bauwesen, in Haushaltsgeräten, Schuhen und anderen Konsumgütern sowie in der Automobilindustrie eingesetzt werden.

-1,4-Butandiol

Die industrielle Synthese von 1,4-Butandiol erfolgt über die Umsetzung von Acetylen mit zwei Äquivalenten Formaldehyd.
Umsetzung von Acetylen mit Formaldehyd zu 2-Butin-1,4-diol in Gegenwart eines Wismut/Kupferacetylid-Katalysators

Das im ersten Schritt gebildete 2-Butin-1,4-diol ergibt durch Hydrierung 1,4-Butandiol.
Hydrierung von 2-Butin-1,4-diol zu 1,4-Butandiol in Gegenwart eines Raney-Nickel-Katalysators

1,4-Butandiol wird als Lösungsmittel und bei der Herstellung von Kunststoffen, elastischen Fasern und Polyurethanen verwendet. Bei höherer Temperatur in Gegenwart von Phosphorsäure cyclisiert es unter Wasserabspaltung zu Tetrahydrofuran, einem wichtigen Folgeprodukt.

-Formaldehydabspalter

Formaldehyd wird in kosmetischen Produkten meist in Form eines Formaldehydabspalters eingesetzt. Das sind Kondensationsprodukte von Formaldehyd wie Diazolidinylharnstoff, die es als Biozid zur Konservierung langsam in Kosmetikprodukten freisetzen. Die EU-Verordnung 2019/831 zur Änderung der Kosmetikverordnung sieht vor, dass Formaldehyd von der Liste der erlaubten Stoffe gestrichen und in die Liste der verbotenen Stoffe in kosmetischen Mitteln aufgenommen wird.

Anhang V der EU-Kosmetikverordnung regelt die Verwendung von Formaldehyd in kosmetischen Mitteln in der Europäischen Union. Es ist als Wirkstoff in Nagelhärtern bis zu einer Konzentration von 5 % und als Konservierungsmittel in Mundpflegeprodukten bis zu 0,1 % und allgemein in Kosmetika bis zu 0,2 % zugelassen. Wird im kosmetischen Mittel eine Konzentration an freiem Formaldehyd von 0,05 % überschritten, ist dies in Form des Hinweises „Enthält Formaldehyd“ anzugeben.

-Bei Impfstoffen

Formaldehyd wird bei der Impfstoffherstellung verwendet, um Impfviren (z. B. Poliovirus) oder bakterielle Toxine (z. B. Diphtherietoxin, Tetanustoxin oder Keuchhustentoxin) zu inaktivieren. Die fertige Impfstoffzubereitung darf nach der Reinigung maximal 200 mg (Humanimpfstoff) bzw. 500 mg (Tierimpfstoff) Formaldehyd pro Liter enthalten. Bei Humanimpfstoffen entspricht dies einer maximalen Konzentration von maximal 0,2 mg/ml oder 0,02 %. Typischerweise werden 1–200 µg pro Impfstoff injiziert.Die Menge einer einzelnen Impfung beim Menschen ist etwa mindestens 600-mal geringer als die Menge, die in Tierversuchen Toxizität verursachen kann. Da die Menge an Formaldehyd ohnehin oft unter dem zulässigen Höchstwert liegt und für einen Epikutantest für Formaldehyd zur Allergietestung meist eine Konzentration von 1 % verwendet wird, kann die Menge an Formaldehyd in einem Impfstoff keine Hautreaktionen hervorrufen – selbst wenn er direkt in die Haut aufgetragen wird oder auf die Haut aufgetragen werden. Im Blut zirkuliert etwa 10-mal mehr Formaldehyd als in einem Impfstoff enthalten ist. Die Menge an Formaldehyd im Muskel ist so gering, dass der physiologische Formaldehydgehalt des Muskels durch die Impfung sogar verdünnt wird. Es besteht also keine Gefahr einer Formaldehydvergiftung nach der Impfung.

-Konservierung anatomischer und biologischer Präparate

4- bis 8-prozentige Formaldehydlösung wird als übliches Fixiermittel in der Histotechnologie verwendet. Formaldehyd ist ein additives Fixativ für quervernetzende Proteine, das die Autolyse und Fäulnis von Gewebeproben stoppt und sie dauerhaft haltbar macht. Als Faustregel gilt eine Eindringgeschwindigkeit von 1mm/h. Die Vernetzungsgeschwindigkeit ist deutlich langsamer als die primäre Akkumulation von Formaldehyd; Für eine ausreichende Fixierung sind mindestens 2-3 Tage erforderlich. Es werden Methylenbrücken und Brücken über Schiffsche Basen gebildet. Die Verbindung kann durch Spülen in Wasser oder durch Einwirkung heißer Pufferlösungen mit unterschiedlichen pH-Werten rückgängig gemacht werden (Antigen-Retrieval). Methylenbrücken müssen stabil sein. Die Vernetzung und Modifizierung von Biomolekülen mit Formaldehyd kann durch Erhitzen und/oder Zugabe von Basen rückgängig gemacht werden.

Eine solche Formaldehydlösung wird auch zum Konservieren von Leichen und zum Konservieren anatomischer und biologischer Proben wie Insekten verwendet, was erstmals 1893 von Isaak Blum vorgeschlagen wurde. Da so eingeführtes Material jahrelang Bestand hat, kann es problemlos als Anschauungs- oder Vergleichsmaterial in Medizin und Biologie für Forschung und Lehre verwendet werden. Der britische Künstler Damien Hirst hat für künstlerische Zwecke einen Hai als Kunstwerk in Formaldehyd konserviert.

Trotz der gesundheitlichen Risiken von Formaldehyd ist es aufgrund seiner allgemeinen antiseptischen Eigenschaften nach wie vor für die Gewebekonservierung weitgehend unverzichtbar. Aber auch die technische Umrüstung von Arbeitsbereichen zur Einhaltung des Arbeitsplatzgrenzwertes, beispielsweise durch direkte Absaugung am Arbeitsplatz und die Reduzierung der Konzentration von Formaldehyd in Konservierungslösungen, ist ein zentrales Thema der modernen Anatomie und Pathologie.

-Desinfektion und Sterilisation

Formaldehyd wird in vielfältiger Weise zur Desinfektion und Sterilisation eingesetzt. Zur Desinfektion von Räumen wird Formaldehyd in gasförmiger Form oder in wässriger Lösung auf alle Oberflächen in einem Raum aufgebracht. Neben der Verdunstung kann Formaldehyd verdüst oder Formaldehyd freisetzende Stoffe eingesetzt werden. Zusätzlich kann eine Wischdesinfektion mit formaldehydhaltigen Mitteln erfolgen. Außerdem wird Formaldehyd von Oberflächen adsorbiert und muss nach der Behandlung gründlich durch Spülen entfernt werden. Bei medizinischen Kleinteilen kann die Dekontamination mit Formaldehyd in Formaldehyd-Sterilisatoren erfolgen.

In der Massentierhaltung wird Formaldehyd als Desinfektionsmittel eingesetzt, um durch Viren oder Bakterien verursachte Infektionskrankheiten zu verhindern. So wird beispielsweise bei der Aufzucht und Mast von Hühnern meist vor der Befüllung der Ställe eine Begasung durchgeführt.

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Mit Methanol stabilisiert.
Formol, Formalin

Summenformel CH2O
Molmasse (M) 30,03 g / mol
Dichte 1,09
Siedepunkt (Siedepunkt) 99 ° C.
Flammpunkt (flp) 62 ° C.
Lagertemperatur:> +15 ° C.
ADR 8 III • WGK 3
CAS-Nr. [50-00-0]
EG-Nr. 200-001-8 • UN-Nr. 2209

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Gefahrenhinweise
H301 + H311 + H331 Giftig beim Verschlucken, bei Hautkontakt oder beim Einatmen
H314 Verursacht schwere Verbrennungen und Augenschäden
H317 Kann eine allergische Hautreaktion verursachen
H335 Kann Atemwegsreizungen verursachen
H341 Verdacht auf genetische Defekte
H350 Kann Krebs verursachen
H370 Verursacht Organschäden (Auge)


Sicherheitsempfehlungen
Vorsichtsmaßnahmen - Prävention
P260 Atmen Sie keinen Nebel / Dampf ein.
P280 Schutzhandschuhe / Schutzkleidung / Augenschutz / Gesichtsschutz tragen.


Vorsichtsmaßnahmen -

Reaktion
P303 + P361 + P353 WENN AUF DER HAUT (oder den Haaren): Kleidung sofort kontaminieren
Herausziehen. Spülen Sie die Haut mit Wasser [oder Dusche].
P304 + P340 BEI EINATMEN: Person an die frische Luft bringen und angenehm atmen lassen.
P305 + P351 + P338 WENN IN AUGEN: Vorsichtig über einen längeren Zeitraum mit Wasser abspülen
Anzahl der Minuten; Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen; weiter spülen.
P308 + P311 WENN Exposition oder mögliche Exposition: Rufen Sie ein GIFTZENTRUM / einen Arzt an.

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