N-broomsuccinimide

N-broomsuccinimide of NBS is een chemisch reagens dat wordt gebruikt bij radicale substitutie, elektrofiele toevoeging en elektrofiele substitutiereacties in de organische chemie. NBS kan een gemakkelijke bron zijn van Br •, het broomradicaal.

Toepassingen

-Regioselectieve bromering

NBS reageert in het licht met allylische en benzylic protonen met substitutie. Deze reactie staat bekend als de Wohl-Ziegler-reactie. Elementair broom reageert daarentegen met toevoeging van de overeenkomstige alkenen of met kernvervanging door de aromaten.

-oxidatie

NBS in dioxaan is een uiterst selectief oxidatiemiddel. In tegenstelling tot reagentia zoals het Cornforth-reagens (PDC) en pyridiniumchloorchromaat (PCC), worden secundaire alcoholen bij voorkeur met zeer goede opbrengsten geoxideerd boven primaire alcoholen.

-Vorming van broomhydrine

Alkenen reageren in dimethylsulfoxide (DMSO) om de broomhydrines te vormen, de zogenaamde Dalton-reactie. Dit zijn belangrijke uitgangsmaterialen voor de vorming van epoxiden. Daarentegen worden broomketonen verkregen in watervrij DMSO. In het geval van enolethers worden de α-broomcarbonzuuresters verkregen, die uitgangsmaterialen kunnen zijn voor de belangrijke Reformatzki-reactie.