Melkzuur

Melkzuur is een organisch zuur. Het heeft een moleculaire formule CH3CH(OH)COOH. Het is wit in vaste toestand en is mengbaar met water. In vloeibare toestand (opgeloste toestand) is het een kleurloze oplossing. De productie omvat zowel kunstmatige synthese als natuurlijke bronnen. Melkzuur is een alfa-hydroxyzuur (AHA) vanwege de aanwezigheid van een hydroxylgroep naast de carboxylgroep. Het wordt gebruikt als synthetisch tussenproduct in veel organische synthese-industrieën en in verschillende biochemische industrieën. De geconjugeerde basis van melkzuur wordt lactaat genoemd.

In oplossing kan het een proton uit de carboxylgroep ioniseren, waardoor het lactaation CH wordt geproduceerd 3CH (OH) CO-2. Vergeleken met azijnzuur is de pKa 1 eenheid minder, wat betekent dat melkzuur tien keer zuurder is dan azijnzuur. Deze hogere zuurgraad is het gevolg van de intramoleculaire waterstofbinding tussen de α-hydroxyl en de carboxylaatgroep.

Melkzuur is chiraal en bestaat uit twee enantiomeren. De ene staat bekend als L-(+) - melkzuur of (S-melkzuur en de andere, het spiegelbeeld ervan, is D-(-)-melkzuur of (R)-melkzuur. Een mengsel van beide in gelijke hoeveelheden wordt DL-melkzuur of racemisch melkzuur genoemd. Melkzuur is hygroscopisch. DL-melkzuur is mengbaar met water en met ethanol boven het smeltpunt, dat rond de 16, 17 of 18 ° C ligt. D-melkzuur en L-melkzuur hebben een hoger smeltpunt. Melkzuur geproduceerd door fermentatie van melk is vaak racemisch, hoewel bepaalde soorten bacteriën alleen (R) -melkzuur produceren. Aan de andere kant heeft melkzuur geproduceerd door anaërobe ademhaling in spieren van dieren de (S) -configuratie en wordt het soms "sarcolactisch" zuur genoemd, van het Griekse "sarx" voor vlees.

Bij dieren wordt L-lactaat constant geproduceerd uit pyruvaat via het enzym lactaatdehydrogenase (LDH) tijdens een fermentatieproces tijdens normaal metabolisme en lichaamsbeweging. Het neemt pas in concentratie toe als de snelheid van de lactaatproductie hoger is dan de snelheid van de lactaatverwijdering, die wordt bepaald door een aantal factoren, waaronder monocarboxylaattransporteurs, concentratie en isovorm van LDH en oxidatieve capaciteit van weefsels. De concentratie van lactaat in het bloed is gewoonlijk 1-2 mM in rust, maar kan tijdens intensieve inspanning oplopen tot meer dan 20 mM en daarna tot 25 mM. Naast andere biologische rollen is L-melkzuur de primaire endogene agonist van hydroxycarbonzuurreceptor 1 (HCA1), een Gi / o-gekoppelde G-proteïne-gekoppelde receptor (GPCR).

In de industrie wordt melkzuurfermentatie uitgevoerd door melkzuurbacteriën, die eenvoudige koolhydraten zoals glucose, sucrose of galactose omzetten in melkzuur. Deze bacteriën kunnen ook in de mond groeien; het zuur dat ze produceren is verantwoordelijk voor het tandbederf dat bekend staat als cariës. In de geneeskunde is lactaat een van de belangrijkste componenten van Ringer's lactaatoplossing en Hartmann's oplossing. Deze intraveneuze vloeistoffen bestaan ​​uit natrium- en kaliumkationen samen met lactaat- en chloride-anionen in oplossing met gedestilleerd water, doorgaans in concentraties isotoon met menselijk bloed. Het wordt het meest gebruikt voor vloeistofreanimatie na bloedverlies als gevolg van trauma, operatie of brandwonden.

Melkzuur wordt voornamelijk aangetroffen in zure melkproducten, zoals koumiss, laban, yoghurt, kefir en sommige cottage-kazen. De caseïne in gefermenteerde melk wordt gestold (gestremd) door melkzuur. Melkzuur is ook verantwoordelijk voor de zure smaak van zuurdesembrood.

In lijsten met voedingsinformatie kan melkzuur worden opgenomen onder de term "koolhydraten" (of "koolhydraten op basis van verschil"), omdat dit vaak alles omvat behalve water, proteïne, vet, as en ethanol. Als dit het geval is, mag de berekende voedingsenergie de standaard 4 kilocalorieën (17 kJ) per gram gebruiken die vaak voor alle koolhydraten wordt gebruikt. Maar in sommige gevallen wordt melkzuur in de berekening genegeerd. De energiedichtheid van melkzuur is 362 kilocalorieën (1.510 kJ) per 100 g.

Sommige bieren (zuur bier) bevatten met opzet melkzuur, zoals Belgische lammeren. Meestal wordt dit van nature geproduceerd door verschillende bacteriestammen. Deze bacteriën fermenteren suikers tot zuren, in tegenstelling tot de gist die suiker fermenteert tot ethanol. Na afkoeling van het wort, mogen gist en bacteriën in de open fermentoren "vallen". Brouwers van meer gebruikelijke bierstijlen zouden ervoor zorgen dat dergelijke bacteriën niet in de vergister terechtkomen. Andere zure bierstijlen zijn Berliner weisse, Vlaams rood en Amerikaans wild bier.

Bij de wijnbereiding wordt een natuurlijk of gecontroleerd bacterieel proces vaak gebruikt om het van nature aanwezige appelzuur om te zetten in melkzuur, om de scherpte te verminderen en om andere smaakgerelateerde redenen. Deze malolactische fermentatie wordt uitgevoerd door melkzuurbacteriën.

Hoewel melkzuur normaal gesproken niet in aanzienlijke hoeveelheden in fruit wordt aangetroffen, is het het belangrijkste organische zuur in akebia-fruit, goed voor 2,12% van het sap.

Als levensmiddelenadditief is het goedgekeurd voor gebruik in de EU, de VS, Australië en Nieuw-Zeeland; het wordt vermeld met zijn INS-nummer 270 of als E-nummer E270. Melkzuur wordt gebruikt als conserveermiddel, verharder en smaakstof. Het is een ingrediënt in bewerkte voedingsmiddelen en wordt gebruikt als ontsmettingsmiddel tijdens vleesverwerking. Melkzuur wordt commercieel geproduceerd door fermentatie van koolhydraten zoals glucose, sucrose of lactose, of door chemische synthese. Koolhydraatbronnen zijn onder meer maïs, bieten en rietsuiker.