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Produktinformation
Technische Spezifikationen
Informationen

Was ist Hydrohinon?

Hydrochinon, auch Benzol-1,4-diol genannt, ist eine aromatische organische Verbindung aus der Familie der Polyphenole und Diphenole mit der folgenden Formel C6H4(OH)2, die unter normalen Temperatur- und Druckbedingungen als Feststoff erscheint.

Die Struktur weist zwei Hydroxylgruppen auf, die in para-Position an einen Benzolring gebunden sind.

Wofür wird Hydrochinon verwendet?

In den Anfängen der Humanmedizin wurde es auf die Haut aufgetragen, um die braune Pigmentbelastung zu reduzieren und dadurch die Haut aufzuhellen. Aufgrund von Missbrauch ist dies nicht mehr erlaubt und nur noch in Form eines vom Hautarzt verschriebenen Magistralpräparats erhältlich. Seit Februar 2001 gibt es in Europa keine kosmetischen Spezialitäten mehr, die Hydrochinon enthalten.

Hydrochinon in wässriger Lösung hat viele Anwendungen, hauptsächlich aufgrund seiner Wirkung als Reduktionsmittel. Es ist eine der Schlüsselkomponenten bei der fotografischen Entwicklung, da es belichtete, unsichtbare Silbersalze in Gegenwart von Metol (oder 4-(Methylamino)phenol) zu metallischem Silber reduziert.

Die typische Synthesereaktion von Polyetheretherketon (PEEK) umfasst 4,4'-Difluorbenzophenon und das Dinatriumsalz von Hydrochinon, das in situ durch Deprotonierung mit Natriumcarbonat erzeugt wird. Die Reaktion findet bei etwa 300°C in polaren aprotischen Lösungsmitteln wie Diphenylsulfon statt

In der Polymersynthese wird es auch als Inhibitor verwendet, um eine vorzeitige Polymerisation des Monomers zu verhindern, beispielsweise durch Luftsauerstoff (es ist ein Biradikal, das die Polymerisation initiieren kann).

Ist Hydrochinon gefährlich?

Aus ökologischer Sicht ist Hydrochinon, wie alle Entwicklungsprodukte, schädlich für Ökosysteme und insbesondere für Gewässer, da es biologisch wenig abbaubar und teilweise fischgiftig ist. Einmal verwendet, wie Öl oder Altbatterien, muss dieses Produkt auf einer speziellen Deponie entsorgt werden, um die Umwelt nicht zu belasten. Der Entwickler kann in einer geeigneten chemischen Anlage wärmebehandelt werden.

Es liegen keine Studien zur direkten Toxizität von Hydrochinon beim Menschen vor. Mehrere Tierstudien haben jedoch gezeigt, dass Hydrochinon toxisch für die Nieren ist. Außerdem ist Hydrochinon immuntoxisch und es wird angenommen, dass es eine wichtige Rolle bei der Immuntoxizität von Benzol spielt.

Versuche an Ratten haben nach wiederholter Gabe von Hydrochinon eine erhöhte Inzidenz bestimmter Leber- und Nierentumoren gezeigt.

Daher wird angenommen, dass Hydrochinon wie andere Dihydroxybenzole (z. B. Catechol) krebserregend und genotoxisch ist.

-Mögliche Wirkmechanismen

In Experimenten mit Leberzellen führte Hydrochinon zu einem Abbau von Antioxidantien in der Zelle, insbesondere von Glutathion. Darüber hinaus wurde in Zellkulturen gezeigt, dass Hydrochinon DNA-Addukte bildet und die Bildung von 8-OHdG, einem Standardmarker für DNA-Schäden, verstärkt. Es wird angenommen, dass dieser DNA-Schaden mit der Bildung von ROS zusammenhängt.

-Stoffwechsel

Beim Menschen wird Hydrochinon hauptsächlich zu Sulfat- und Glucuronid-Konjugaten metabolisiert. Neben reaktiven Zwischenprodukten wie Semichinonen und ROS wird bei diesen Stoffwechselwegen auch 1,4-Benzochinon gebildet. Dieser Metabolismus wird durch verschiedene Oxidasen katalysiert. Somit ist der Metabolismus von Hydrochinon dem von Catechin ähnlich.

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Welche Sicherheitsvorkehrungen sollte ich treffen, bevor ich Chemikalien verwende?

Es ist immer ratsam, beim Arbeiten mit Chemikalien so sicher wie möglich zu arbeiten. Auch Substanzen, die zunächst ungefährlich erscheinen, können enorme Schäden anrichten, wenn sie in die Augen gelangen. Tragen Sie daher immer eine Schutzbrille. Sie möchten auch verhindern, dass Chemikalien auf Ihre Haut gelangen, weshalb es wichtig ist, immer gute Handschuhe oder Einweghandschuhe zu verwenden.

Bei flüchtigen Stoffen, dampfförmigen Flüssigkeiten und staubenden Feststoffen ist Atemschutz erforderlich. Es gibt viele verschiedene Arten von Filtern, daher sollten Sie sich immer auf das Sicherheitsdatenblatt beziehen, um herauszufinden, welchen Filter Sie benötigen. Viele Filter geben auch an, für welche Substanzen sie bestimmt sind.

In einigen Fällen kann es notwendig sein, den ganzen Körper zu schützen, in diesem Fall ist ein Kunststoffoverall erforderlich, den Sie hier finden.

Bei der Arbeit mit brennbaren und oxidierenden Stoffen ist es wichtig, Feuerlöscher und Absorptionsmittel immer griffbereit zu haben. Es ist auch nützlich, verschüttete aggressive Chemikalien sofort mit Absorptionsmitteln aufzusaugen und sie gemäß den internationalen und/oder lokalen Gesetzen zu entsorgen.

Wenn Sie weitere Informationen zum Umgang mit einem bestimmten Stoff benötigen, konsultieren Sie immer das Sicherheitsdatenblatt. Sie finden diese auf der Produktseite oder fordern Sie sie über [email protected] an

Technische Daten

Summenformel C6H6O2
Molare Masse (M) 110,11 g/mol
Dichte (D) 1,35
Siedepunkt (Kp) 286 °C
Flammpunkt (Flp) 165 °C • Schmelzpunkt (F) 171-175 °C
Löslichkeit 70 g/l (H2O, 25 °C)
ADR 9 III • WGK 3
CAS-Nr. [123-31-9]
EG-Nr. 204-617-8 • UN-Nr. 3077

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Hazard Statements

H302 Harmful if swallowed
H317 May cause an allergic skin reaction
H318 Causes serious eye damage
H341 Suspected of causing genetic defects
H351 Suspected of causing cancer
H410 Very toxic to aquatic life with long lasting effects

Precautions - prevention

P273 Avoid release to the environment.
P280 Wear protective gloves/protective clothing/eye protection/face protection.

Precautions - response

P301+P312 IF SWALLOWED: Call a POISON CENTER/doctor if you feel unwell.
P302+P352 IF ON SKIN: Wash with plenty of soap and water.
P305+P351+P338 IF IN EYES: Rinse cautiously with water for an
amount of minutes; remove contact lenses, if possible; keep rinsing.
P333+P313 If skin irritation or rash occurs: Get medical advice/attention.

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